Cavaleiro parece ter deixado para trás os melhores anos da carreira, mas em 2015 foi protagonista de uma transferência do Benfica para o AS Monaco por 15 milhões de euros. Ivan passou apenas uma temporada no Principado e, após o fim da mesma no último dia da janela de transferências de 2016, transferiu-se para o Wolverhampton por 8 milhões de euros.
Aí passou três anos muito bons antes de ser emprestado ao Fulham, que o comprou em janeiro de 2020 por quase 12 milhões de euros. Desde então, a sua carreira abrandou claramente. Começou por ser emprestado ao Alanyaspor em 2022 e depois transferiu-se para o Lille. Aí passou menos de um ano e esteve sem clube de julho de 2024 a setembro de 2024.
Em seguida, assinou contrato com o RB Bragantino, mas este expirou a 1 de janeiro e não foi renovado. Durante dois meses, Cavaleiro procurou um clube até encontrar finalmente o Mielec.
O avançado conta com duas presenças na seleção principal de Portugal e viveu a sua melhor fase no Wolves, onde disputou 106 jogos, marcou 19 golos e fez 20 assistências. Também teve uma boa prestação no Fulham (104 jogos, 11 golos e 8 assistências).
Em França, teve dificuldades em afirmar-se: no Mónaco, 22 jogos e três golos, e no Lille, 23 jogos, um golo e duas assistências. No seu último clube, jogou apenas cinco vezes, quatro das quais no banco de suplentes. A última vez que entrou em campo para um jogo oficial foi a 9 de novembro de 2024.
Ivan chega ao Mielec como jogador livre e assinou um contrato com o clube até ao final da presente época.