O São Paulo faz parte da trajetória de Oscar. Afinal de contas, foi formado em Cotia e participou no plantel campeão brasileiro de 2008. A saída do clube, no entanto, foi tumultuosa, apresentando queixa na Justiça, em 2010, alegando coação na assinatura de um contrato de cinco anos, além de atrasos.
O imbróglio jurídico arrastou-se até que um acordo foi definido em 2012, com a rescisão a ser efetuada, sendo que o atleta estava no Internacional, que pagou ao Tricolor seis milhões de euros. Posteriormente, o Colorado, faturou cerca de 20 milhões com a venda do atleta ao Chelsea.

Pelo Internacional, Oscar ganhou a Recopa Sul-Americana de 2011, além dos Campeonatos Gaúchos de 2011 e 2012. Já pelo Chelsea, o brasileiro foi campeão da Premier League duas vezes, além de ter vencido a Liga Europa na temporada 2012/13 e a Taça da Liga Inglesa em 2014/15.
Oscar decidiu transferir-se para o milionário futebol chinês em 2016, onde tornou-se tricampeão da Superliga Chinesa com o Shanghai Port.
O jogador também defendeu a Seleção Brasileira, sendo campeão da Taça das Confederações 2013, além de ter atuado no Campeonato do Mundo do ano seguinte, marcando o único golo verde e amarelo na infame goleada aplicada pela Alemanha por 7-1, no Mineirão.
