Após a estreia na equipa principal dos rossoneri, em 2019/20, o filho do lendário Paolo Maldini esteve emprestado ao Spezia, em 2022/23, antes da mudança para Empoli, onde realizou apenas sete partidas.
Maldini parte agora para um novo desafio em busca de minutos que lhe permitam confirmar todo o potencial.