Hellas Verona 2-1 Roma
Depois de um empate caseiro diante da Salernitana, de Paulo Sousa, Mourinho e a Roma deslocaram-se a Verona para enfrentar uma equipa que se safou da despromoção na última jornada da época passada, mas que começou com o pé direito esta campanha ao triunfar no terreno do Empoli.
Com Renato Sanches de fora devido a lesão, Rui Patrício foi titular na baliza e ficou mal na fotografia do primeiro golo, logo aos quatro minutos, ao não conseguir amarrar um primeiro remate que Ondrej Duda aproveitou para encostar.
Apesar do domínio claro dos gialorrossi - que contaram com Dybala e Belotti como dupla atacante -, com 74% de posse de bola e 11 remates no primeiro tempo, foram mesmo os anfitriões que voltaram a marcar à saída para o intervalo.

A Roma atacou com muitos elementos e houve falha de ligação na defesa que deixou Cyril Ngonge completamente isolado a partir do meio-campo. O avançado belga entrou na área e atirou para fora do alcance de Patrício.
No segundo tempo, o reforço Hassem Aouar ainda reduziu, num lance confuso na área gialloblu com muito mérito para Belotti que não desistiu, estorvou o guarda-redes e permitiu ao franco-argelino empurrar para a baliza deserta.
Até ao apito final, a Roma carregou na procura do empate, mas ainda não foi desta que Mourinho encontrou o caminho da vitória na nova temporada.

AC Milan 4-1 Torino
Em Milão, Rafael Leão foi titular na segunda vitória consecutiva dos rossoneri, desta feita contra o Torino. Três reforços foram chamados ao onze e dois foram instrumentais para abrir a contagem, aos 33 minutos. Pulisic começou o contra-ataque e concluíu depois de uma combinação com Loftus-Cheek.
A festa não durou muito tempo, já que Per Schurrs igualou logo a seguir com um remate em vólei à meia volta no coração da área. No entanto, ainda antes do intervalo, o AC Milan voltaria para a frente do marcador e ampliaria a vantagem. Giroud converteu uma grande penalidade e, em tempo de descontos, Rafael Leão lançouThéo Hernández para um belíssimo golo.
Na segunda parte, o avançado francês aproveitou novo castigo máximo para bisar e fechar as contas do encontro, aos 65 minutos, com Rafael Leão a sair no minuto seguinte.

Frosinone 2-1 Atalanta
O Frosinone conseguiu uma vitória surpreendente contra a Atalanta, vencendo em casa. Empurrados pelo público, os homens de Di Francesco começaram bem a partida, abrindo o marcador logo aos cinco minutos com Harroui, que marcou pela segunda vez consecutiva com um grande remate, de pé direito, à entrada da área que entrou no ângulo. 20 minutos depois, os anfitriões dobraram a vantagem no seguimento de um pontapé de canto, com Monterisi a faturar.

Na segunda parte, foi Duvan Zapata, que, depois de ter estado à beira de sair neste mercado de transferências, recuperou o seu lugar na equipa titular de Gian Piero Gasperini e convenceu todos ao marcar o 2-1. A parte final do jogo foi de sofrimento para o Frosinone, que tentou de todas as formas manter o resultado contra uma Atalanta cada vez mais agressiva e cínica, à procura do empate.
A muralha erguida pelos anfitriões aguentou até ao minuto 97, quando o árbitro, depois de a última oportunidade dos bergamaschi ter saído ao lado, apitou três vezes, fazendo explodir o Stirpe.
Monza 2-0 Empoli
O Monza, de Pedro Pereira e Dany Mota, venceu pela primeira esta temporada e, depois da derrota contra o Inter, somou três importantes e merecidos pontos contra o Empoli. Os homens de Palladino dominaram o jogo desde o início, aproveitando alguma insegurança defensiva do Empoli e procurando o golo. A espera durou até aos 45 minutos, quando Andrea Colpani desbloqueou a partida com um belo golo.

O médio do Monza foi também o protagonista o segundo tento, aos 53 minutos, quando aproveitou uma grande assistência de Ciurria para empurrar para a baliza de Perisan. As oportunidades foram poucas para o Empoli, que só esteve perto do 2-1 nos minutos finais. Os anfitriões tiveram várias oportunidades para fazer o 3-0, mas nos minutos finais contaram com a lesão de D'Ambrosio, que foi obrigado a abandonar o campo de maca.
