Em fevereiro, o internacional inglês optou por permanecer na Serie A, numa altura em que o treinador do Tottenham, Ange Postecoglou, tentava colmatar a crise de lesões no plantel, com Cristian Romero e Radu Dragusin ausentes.
Apesar da recusa, o The Times avança que o interesse do clube voltou a ganhar força.
Esse interesse parte do diretor técnico Johan Lange, que vê no jogador de 27 anos a contratação defensiva ideal para reforçar a equipa na abertura do mercado de transferências de verão.
O novo treinador do AC Milan prefere Matteo Gabbia e Strahinja Pavlović como dupla de centrais, deixando Tomori em segundo plano e, provavelmente, motivado a procurar um novo desafio onde possa ser titular.
Os Spurs pretendem reforçar o sector defensivo após a conquista da Liga Europa, especialmente depois de uma época marcada por inúmeras lesões.
Romero e Micky van de Ven estiveram ausentes durante grande parte da temporada, enquanto Dragusin sofreu uma rotura do ligamento cruzado anterior, colocando Postecoglou numa situação complicada.
O Tottenham tem igualmente sido associado ao defesa do Crystal Palace, Marc Guéhi, com relatos a indicar que Tomori voltaria a ser uma opção caso um acordo pelo jogador dos Eagles não seja alcançado nos próximos meses.