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O Benfica vai enfrentar pela nona vez o jogo decisivo da mais recente competição do futebol nacional, que conquistou sete vezes, enquanto o Sporting disputa a oitava final, à procura do quinto cetro.
Os leões chegaram à final na primeira edição, na qual foram batidos pelo Vitória FC, antes de o Benfica arrebatar quatro troféus de seguida, o primeiro dos quais diante do rival verde e branco, num jogo com arbitragem polémica de Lucílio Baptista, no Estádio Algarve.
Em 21 de março de 2009, o árbitro Lucílio Baptista assinalou uma grande penalidade inexistente a favor do Benfica, com Ruben Amorim no onze, expulsou Pedro Silva e, aos 75 minutos, o malogrado espanhol José Antonio Reyes não desperdiçou a oferta e restabeleceu a igualdade no encontro, que era liderado pelos leões, de Paulo Bento, desde os 48, graças a um tento de Bruno Pereirinha.
Na lotaria dos penáltis, o Benfica, de Quique Flores, levou a melhor, por 3-2, com o guarda-redes Quim no papel de herói, ao deter três, iniciando o percurso triunfal na Taça da Liga, só interrompido em 2012/13, depois de vitórias nas finais diante de FC Porto (3-0), Paços de Ferreira (2-1) e Gil Vicente (2-1).
O SC Braga quebrou a hegemonia do Benfica, que foi retomada em 2013/14, para mais três conquistas seguidas, as últimas, perante Rio Ave (2-0) e Marítimo (2-1 e 6-2), numa altura em que a prova ainda não tinha a acabar o formato de final four.
Depois da última vitória das águias, reinou o Sporting, que, nos penáltis, superou consecutivamente o Vitória FC em 2017/18 (5-4, após 1-1) e o FC Porto em 2018/19 (3-1, após 1-1) e, em 2020/21, ganhou por 1-0 ao SC Braga.
Em 2021/22, Sporting e Benfica reencontraram-se na final, em Leiria, onde os leões, então orientados por Ruben Amorim vingaram o desaire de 2008/09, ao vencerem por 2-1, após reviravolta, no único triunfo na prova sobre o Benfica, graças aos golos de Gonçalo Inácio e Sarabia, em resposta ao de Everton.
Foi o quarto e último troféu da formação leonina, que ainda esteve na final de 2022/23, perdida para o FC Porto (0-2).
Além das duas finais entre si, com desfechos distintos, Benfica e Sporting cruzaram-se outras duas vezes na Taça da Liga, nas meias-finais, invariavelmente com vitória do emblema das águias.
O Benfica, de Jorge Jesus, foi golear por 4-1, no Estádio José Alvalade, os verde e brancos, de Carlos Carvalhal, em 2009/10, num jogo em que as esperanças leoninas foram amputadas pela expulsão, logo aos sete minutos, de João Pereira, que esta época sucedeu a Amorim, mas já perdeu o lugar para Rui Borges.
Na época seguinte, os dois conjuntos voltaram a encontrar-se nas meias-finais, com o Benfica a avançar, novamente, para a final, ao vencer em casa o Sporting, de José Couceiro, por 2-1, mais uma vez sob a batuta do atual treinador do Al Hilal.
O sexto embate entre os grandes na competição vai ser a terceira final entre os rivais lisboetas e a 17.ª decisão de um troféu entre ambos, depois de oito Taças de Portugal, quatro Supertaças Cândido Oliveira e dois Campeonatos de Portugal – o Benfica leva a melhor com 10 títulos, contra seis do Sporting.