Macclesfield 2-1 Crystal Palace
O capitão Paul Dawson e Isaac Buckley-Ricketts marcaram antes e depois do intervalo, garantindo um triunfo histórico para um clube que foi obrigado a dissolver-se em 2020, devido a dívidas não pagas.

O Macclesfield continua também a lidar com a morte do avançado Euan McLeod, que faleceu aos 21 anos, há menos de um mês, na sequência de um acidente de viação quando regressava a casa após um jogo.
O treinador do Crystal Palace, Oliver Glasner, que tem sido apontado ao cargo vago de treinador do Manchester United, fez seis alterações, mas o onze inicial incluiu ainda os internacionais ingleses Marc Guehi e Adam Wharton.
O Palace soma agora nove jogos consecutivos sem vencer em todas as competições, sendo as falhas na defesa de bolas paradas o principal fator desta série negativa.
O Macclesfield aproveitou ao máximo quando Dawson marcou de cabeça, com potência, na sequência de um livre, mesmo antes do intervalo.
Glasner virou costas incrédulo perante a confusão na área que deu origem ao segundo golo da equipa do sexto escalão. Buckley-Ricketts desviou a bola para o fundo das redes, à boca da baliza, à passagem da hora de jogo, depois de o Palace ter desperdiçado várias oportunidades para afastar o perigo.
Um livre direto milimétrico do internacional espanhol Yeremy Pino, aos 90 minutos, demonstrou a qualidade que a equipa da Premier League possui. No entanto, isso não foi suficiente para evitar que entrassem para a história pelas piores razões, apenas alguns meses depois de terem vencido o Manchester City em Wembley para conquistar, pela primeira vez, um grande troféu.

Everton 1-1 (0-3 g.p) Sunderland
O Everton foi eliminado em casa num duelo de Premier League diante do Sunderland, que passou nas grandes penalidades, num final de manhã para esquecer para os jogadores dos Toffees.

Beto, ex-Portimonense, foi titular na equipa da casa, que evitou a eliminação precoce ao fazer o empate já ao minuto 89, por intermédio de Garner, depois de Enzo Le Fee (30') deixar os Black Cats em vantagem ainda no primeiro tempo.
O empate manteve-se no prolongamento e a decisão foi tomada nos penáltis. Depois de não vacilar na reta final do tempo regulamentar, Garner foi o primeiro a falhar, Barry também desperdiçou o segundo e Beto permitiu a defesa de Roefs. Luke O'Nien converteu o terceiro da série para o Sunderland e apurou os recém-promovidos para a próxima fase.

Wolves 6-1 Shrewsbury
Numa altura em que tem a descida de divisão quase garantida, o Wolverhampton conseguiu uma vitória quase inédita esta temporada e eliminou o frágil Shrewsbury, com uma goleada clara.

Ao intervalo, a equipa da Premier League vencia por 3-1, com golos de Larsen (9' e 41') e Arias (11'). Marquis (26'), de grande penalidade, reduziu para a equipa visitante.
Na segunda paarte, Larsen (58') completou o hat-trick e o português Rodrigo Gomes (86') juntou-se à festa, que acabou concluída com um golo de Arokodare (90+2').
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