Southampton 3-0 Swansea
Em Southampton, o lanterna vermelha da Premier League não vacilou na Taça e, com Mateus Fernandes a titular, eliminou o Swansea, que milita no Championship e que contou com Gonçalo Franco, ex-jogador do Moreirense.

A partida foi resolvida praticamente na primeira parte, com golos de Sulemana (20') e Dibling (35'). O jovem extremo voltou a ser decisivo na segunda parte e sentenciou o marcador aos 65 minutos a favor dos Saints.
Newcastle 3-1 Bromley
O 12.º classificado da League Two (quarto escalão) começou muito bem, com Cameron Congreve a abrir o marcador logo aos oito minutos. O guardião eslovaco Martin Dúbravka sofreu no único remate à baliza durante todo o jogo. No entanto, o Newcastle virou o marcador e confirmou o favoritismo.

O empate apareceu pelo médio de 18 anos Lewis Miley, que está a recuperar a sua forma após problemas físicos e fez a sua estreia como titular esta temporada, apontando o segundo golo oficial pelos Magpies. Anthony Gordon colocou o Newcastle na frente de grande penalidade, já nos primeiros minutos da segunda parte.
O marcador foi fechado pelo atacante dinamarquês William Osula, que marcou o seu primeiro golo desde a sua chegada ao clube no verão com um grande remate após lance individual. Além disso, o atacante inglês de 17 anos, Trevan Sanusi, fez a estreia pela equipa principal.
Ipswich 3-0 Bristol Rovers
O estreante da Premier League não teve problemas para avançar na Taça de Inglaterra e resolveu a questão logo na primeira parte.

Os golos do Ipswich foram marcados por Kalvin Phillips e pelo avançado Jack Clarke. Jack Taylor também entrou na lista de marcadores, com a equipa da casa a desperdiçar ainda uma grande penalidade Ali Al-Hamadi.
Crystal Palace 1-0 Stockport County
Um único golo foi suficiente para o Crystal Palace avançar diante do Stocksport, do terceiro escalão.

Logo ao quarto minuto, Eberechi Eze decidiu a partida e participou no 11.º golo da temporada - seis marcados e cinco assistências. O médio recuperou a bola à entrada da área, rodou e rematou colocado para o 1-0 que durou até ao apito final.
Tamworth 0-3 Tottenham
Tamworth viveu um dia de festa, isto porque o terreno do 16.ª classificado do quinto escalão não costuma receber equipas como o Tottenham. A equipa da casa chegou à terceira ronda da Taça de Inglaterra depois de ter eliminado dois adversário da League One - Huddersfield e Burton. O pontapé de saída do jogo foi dado com quase dez minutos de atraso, tendo sido necessário reparar a rede da baliza.

O herói de Tamworth nos últimos jogos, o guarda-redes Jas Singh, chegou ao jogo sem uma boa noite de sono, pois a sua companheira tinha dado à luz na noite anterior, mas estava certamente ainda mais motivado. Os comandados do técnico Peaks prepararam-se bem e conseguiram evitar que os Spurs tivessem ocasiões significativas.
Aliás, podiam ter inaugurado o marcador, mas perderam duas boas oportunidades. Especialmente no final do tempo regulamentar, quando Cullinane-Liburd obrigou Antonín Kinský a brilhar e a levar o Tottenham para o tempo extra. No prolongamento, a equipa londrina empurrou literalmente a bola para cima da linha com um grande contributo da sorte.
Na tentativa de impedir o remate de Solanke, Nathan Tshikuna cabeceou a bola para a sua própria baliza. Dejan Kulusevski, que juntamente com Son deveria ter descansado, fez o golo da tranquilidade e Brennan Johnson completou o resultado final.