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O jogo grande dos quartos de final da Taça de Portugal surge em momentos muito diferentes das equipas: de um lado um FC Porto a respirar confiança e líder na Liga, com larga vantagem, e um Benfica em contínua queda.
No Dragão, em jogo com início às 20:45, os trunfos estão quase todos nas mãos dos dragões, comandados pelo italiano Francesco Farioli, que, a jogarem em casa, são os grandes favoritos.
O FC Porto chega a este jogo com um percurso notável, sobretudo no campeonato, competição em que perdeu apenas dois pontos em toda a primeira volta, precisamente com um empate caseiro com o Benfica (0-0).
Um desempenho que o deixa com mais sete pontos na liderança da prova, face ao Sporting, e 10 para o Benfica, o que torna, cada vez mais, uma miragem a possibilidade das águias na conquista do campeonato.

O único deslize interno da formação de Farioli aconteceu nos quartos de final da Taça da Liga, com a equipa a ser surpreendentemente eliminada em casa pelo Vitória SC (3-1).
Tal como a formação nortenha, também o Benfica sofreu na quarta-feira a primeira derrota a nível interno, já nas meias-finais da Taça da Liga (3-1), diante do SC Braga, em Leiria.
Um resultado que tem uma carga muito mais pesada para o conjunto lisboeta, que, a par dessa eliminação, soma desempenhos e resultados muito abaixo dos seus pergaminhos (seis empates na Liga, quatro em casa).
Embora tenha iniciado a época com a conquista da Supertaça – diante do rival e bicampeão Sporting (1-0) -, o Benfica chega ao início do ano com pouco pelo qual lutar e quando ainda faltam cinco meses para o final da época.
Nem a troca, em setembro, de treinador, com a saída de Bruno Lage e a entrada do titulado José Mourinho, teve qualquer efeito para mudar o pobre futebol encarnado, num percurso em que até piorou, como demonstram os resultados.
Na quarta-feira, o FC Porto, embalado na Liga, procura manter-se em prova em outro objetivo da época, enquanto o Benfica procura manter-se à tona e minorar o risco de nova temporada falhada.

Depois de fortes críticas à equipa, que disse ter sido "horrível" na primeira parte da Taça da Liga, com os bracarenses, Mourinho tem a agravante de entrar no Estádio do Dragão sem o capitão Nicolas Otamendi, expulso em Leiria.
Até esta final antecipada, embora o detentor do troféu, o Sporting, também esteja em prova – recebe em 04 de fevereiro o frágil AFS -, FC Porto e Benfica tiveram adversários mais ou menos confortáveis.
Os encarnados, que são recordistas de troféus da Taça de Portugal (26), mas que não vencem a competição desde 2017, há oito épocas, jogaram sempre fora e eliminaram Desportivo de Chaves (Liga 2), Atlético (Liga 3) e Farense (Liga 2), todos por 2-0.
Já o FC Porto afastou nos oitavos, com conforto, o teoricamente mais difícil Famalicão (Liga, 4-1 em casa), depois de ter eliminado os modestos Sintrense (Campeonato Portugal, 3-0 em casa) e na entrada em prova o Celoricense (Campeonato Portugal, 4-0 fora).
