Na quinta eliminatória, o FC Porto irá receber, no Estádio do Dragão, o Famalicão, que é o atual 5.º classificado da Liga Portugal, no duelo de cartaz dos oitavos de final.
Já o Benfica desloca-se ao Algarve para defrontar o Farense, da Liga 2, enquanto o Sporting volta aos Açores para jogar diante do Santa Clara, em mais um duelo entre duas equipas da Liga Portugal.
As partidas dos oitavos de final da Taça de Portugal jogam-se no fim de semana de 16 e 18 de dezembro.
Quantos aos quartos de final, há a perspetiva de um Clássico entre FC Porto e Benfica, em caso de triunfo destas duas equipas na ronda anterior, a disputar também no Estádio do Dragão.
Destaque também na ronda seis da Taça para um possível duelo entre Sporting e Vitória SC, caso os leões e os vitorianos eliminem, respetivamente, Santa Clara e AFS na eliminatória anterior.
Os encontros dos quartos de final vão jogar-se entre 11 e 15 de janeiro.
Sorteio dos oitavos de final:
Lusitano de Évora (Liga 3) - Fafe (Liga 3)
Casa Pia (Liga Portugal) - Torreense (Liga 2)
FC Porto (Liga Portugal) - Famalicão (Liga Portugal)
Vila Meã (Campeonato de Portugal) - União de Leiria (Liga 2)
Caldas (Liga 3) - SC Braga (Liga Portugal)
Farense (Liga 2) - Benfica (Liga Portugal)
Santa Clara (Liga Portugal) - Sporting (Liga Portugal)
Vitória SC (Liga Portugal) - AFS (Liga Portugal)
Sorteio dos quartos de final:
Vencedor do FC Porto - Famalicão vs Vencedor do Farense - Benfica
Vencedor do Casa Pia - Torreense vs Vencedor do Vila Meã - União de Leiria
Vencedor do Lusitano de Évora - Fafe vs Vencedor do Caldas - SC Braga
Vencedor do Santa Clara - Sporting vs Vencedor do Vitória SC - AFS