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O primeiro emblema da Liga a entrar em ação, logo pelas 14:00, é o Moreirense, que visita o Fafe, da Liga 3, em busca de receber, na próxima fase, o Arouca, já apurado.
O Belenenses, na Liga 3, é um dos antigos campeões em ação, depois de ter erguido o troféu em 1942, 1960 e 1989, recebendo o primodivisionário Estoril Praia em busca de seguir para a quarta ronda, em que já espera por adversário o Famalicão.
O Rio Ave vai jogar em casa do Sintrense, do Campeonato de Portugal, sabendo desde já que, em caso de vitória, encontrará um companheiro de divisão, no caso o líder da Liga, o FC Porto, que sábado eliminou o Cesarense (4-0).
Em Ançã, casa do quinto classificado da distrital de Coimbra, joga o Casa Pia, pelas 15:00, a mesma hora da visita do Vitória SC ao União de Lamas, do Campeonato de Portugal.
O campeão de 2013 quer seguir em frente, assim como o Tondela, que visita o Vila Real, outro emblema do quarto escalão.
O Atlético, da Liga 3, e o Felgueiras, da Liga 2, também se defrontam pelas 15:00, saindo deste confronto o adversário do Benfica na quarta eliminatória, depois de os encarnados terem vencido em casa do Desportivo de Chaves (2-0).
Depois de o detentor do título, o Sporting, ter sofrido no sábado para vencer, por 2-3, o secundário Paços de Ferreira, após prolongamento, este domingo Anadia e Marinhense, ambos do Campeonato de Portugal, batem-se pelo direito de visitar o bicampeão nacional.
- Sexta-feira, 17 out:
Desportivo de Chaves (II) – Benfica (I), 0-2.
- Sábado, 18 out:
Rebordelo (D) – Nacional da Madeira (I), 1-3.
São João de Ver (L3) – Famalicão (I), 0-3.
Sporting de Covilhã (L3) – União Nogueirense (D), 1-0.
Fornos de Algodres (D) – AFS (I), 0-7.
Alpendorada (CP) – Estrela Amadora (I), 3-1.
União de Leiria (II) – Alverca (I), 2-2 (2-2 ap, 4-2 gp).
Sporting de Espinho (D) – Santa Clara (I), 0-0 (0-0 ap, 2-4 gp).
Torreense (II) – Oliveirense (II), 1-1 (1-1 ap, 5-4 gp).
Bragança (CP) – SC Braga (I), 0-1.
Portimonense (II) – Arouca (I), 1-2.
Marco (L3) – Farense (II), 0-3.
Celoricense (CP) - FC Porto (I), 0-4.
Académico Viseu (II) – Gil Vicente (I), 2-1.
Paços de Ferreira (II) – Sporting (I), 2-2 (2-3 ap).
- Domingo, 19 out:
Fafe (L3) – Moreirense (I), 14:00.
Mortágua (CP) – Portimonense (CP), 15:00.
Silves (D) – Louletano (CP), 15:00.
Ançã (D) – Casa Pia (I), 15:00.
Amarante (L3) – Leixões (II), 15:00.
Atlético (L3) – Felgueiras (II), 15:00.
Vila Meã (CP) – Vila Caiz (D), 15:00.
Comércio e Indústria (CP) – Vianense (CP), 15:00.
Lusitano de Évora (L3) – Olivais e Moscavide (D), 15:00.
União de Lamas (CP) – Vitória SC (I), 15:00.
Sintrense (CP) – Rio Ave (I), 15:00.
Vila Real (CP) – Tondela (I), 15:00.
Anadia (CP) – Marinhense (CP), 15:00.
Lusitânia de Lourosa (II) – Resende (CP), 15:00.
Caldas (L3) – Mirandela (CP), 15:00.
1.º Dezembro (L3) – Benfica Castelo Branco (CP), 15:00.
Belenenses (L3) – Estoril Praia (I), 18:00.