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O FC Porto tem, em teoria, a tarefa mais facilitada dos três grandes, uma vez que visita o Celoricense, do Campeonato de Portugal, com o SC Braga a defrontar igualmente uma equipa do quarto escalão, o Bragança.
Depois da dobradinha da última temporada e de conquistar pela 18.ª vez a Taça, o Sporting vai começar nova caminhada na competição em casa do Paços de Ferreira, 16.º e antepenúltimo classificado da Liga 2, na qual é uma das três equipas ainda sem triunfos, juntamente com as equipas B de FC Porto e Benfica.
Após a pausa para as seleções, o Sporting tenta regressar aos triunfos, depois de ter empatado em casa com o SC Braga (1-1), resultado que o deixa na segunda posição da Liga, a três pontos do líder FC Porto.
O Sporting e o Paços de Ferreira encontram-se pela terceira vez na Taça de Portugal, embora pela primeira vez em casa dos pacenses, depois de os leões terem vencido duas vezes em Alvalade.
No arranque da terceira eliminatória, na sexta-feira, o Benfica, terceiro da Liga e que conseguiu impor ao FC Porto o primeiro empate (0-0 no Dragão) da temporada na última jornada, visita o Desportivo de Chaves, que está na quarta posição da Liga 2 e ainda não perdeu esta temporada, tal como os encarnados a nível interno.
Apesar de nunca terem jogado em casa dos transmontanos para a Taça de Portugal, os encarnados têm clara vantagem no confronto direto com o Desportivo de Chaves na competição, uma vez que venceram os três confrontos anteriores, com sete golos marcados e nenhum sofrido.
No sábado, no Estádio Municipal de Barcelos, casa emprestada do Celoricense, o FC Porto, que venceu quatro das últimas seis edições da Taça de Portugal, é claro favorito para somar o 10.º triunfo em 11 encontros esta temporada, mesmo que sejam prováveis muitas alterações no onze do italiano Francesco Farioli.
Pela frente, os dragões vão ter o quinto classificado da Série A do Campeonato de Portugal, que regressou esta temporada, quase três décadas depois às competições nacionais, depois de ter sido campeão distrital de Braga em 2024/25.
Oitavo da Liga, o SC Braga, motivado pelo empate em Alvalade, tenta regressar aos triunfos a nível interno, algo que não acontece há seis encontros, com uma visita ao Bragança, quarto da Série A do Campeonato de Portugal.
Uma das grandes surpresas do arranque da Liga, o Gil Vicente, quarto classificado, vai visitar no sábado o Académico de Viseu, 15.º da Liga 2, havendo ainda mais dois encontros entre equipas das duas competições profissionais, com o Alverca a jogar no terreno da União de Leiria, e o Arouca em casa do Portimonense.
Entre os antigos vencedores da prova, o Belenenses, atualmente na Liga 3, recebe no domingo o primodivisionário Estoril Praia, enquanto o Estrela da Amadora, da Liga, vai jogar a casa do Alpendorada, do Campeonato de Portugal.