FC Porto-Famalicão no Flashscore
Tal como o bicampeão nacional, os dragões, que venceram três das quatro últimas edições da prova, recebem na quinta-feira um adversário da Liga, o Famalicão, um dia depois de o rival lisboeta se deslocar ao recinto do Farense, que alinha no escalão secundário.
O clássico dos quartos de final entre ambos já está marcado para o Estádio do Dragão, mas, para que isso aconteça, os dois clubes com mais títulos na Taça de Portugal (o Benfica é recordista, com 26 troféus, seguido do FC Porto, que conquistou 20) terão de superar obstáculos com graus de dificuldade bastante diferentes.

O FC Porto, líder destacado da Liga, com cinco pontos de vantagem sobre o Sporting e oito sobre o Benfica, segundo e terceiro classificados, recebe o adversário mais problemático, uma vez que o Famalicão, apesar de ter perdido as cinco eliminatórias anteriores frente aos dragões, está solidamente instalado no sexto lugar do campeonato.
A equipa portuense depara-se com o primeiro primodivisionário, depois de ter superado facilmente o Celoricense (4-0) e o Sintrense (3-0), ambos do Campeonato de Portugal, a quarta divisão nacional, enquanto os famalicenses bateram por 3-0 o São João de Ver, da Liga 3, mas sentiram mais dificuldade para eliminar o primodivisionário Estoril Praia, por 2-1.
Farense-Benfica no Flashscore
O Benfica continua sem encontrar equipas do escalão principal na Taça de Portugal da época 2025/26, depois de ter batido o Desportivo de Chaves, em posição de luta pela promoção na Liga 2, e o Atlético, da Liga 3, ambos por 2-0, apesar de, ao contrário do FC Porto, não jogar em casa.
Os encarnados deslocam-se ao estádio do Farense, oitavo classificado no escalão secundário, que também chegou a esta fase à custa de adversários de divisões inferiores - Vidago (2-0), Marco (3-0) e Silves (5-1) – e tem como melhor resultado a presença na final de 1989/90, perdida após a realização de uma finalíssima para o Estrela da Amadora.

Santa Clara-Sporting no Flashscore
O Sporting viaja até aos Açores para defrontar o Santa Clara, 11.º colocado na Liga, precisamente a equipa que eliminou nos oitavos de final na temporada passada (triunfo por 2-1, após prolongamento, mas no estádio José Alvalade), e já sabe que defrontará o vencedor do Vitória SC-AFS nos quartos, se conseguir chegar lá.
Os leões ganharam de forma sofrida na visita ao Paços de Ferreira, da Liga 2, por 3-2, após prolongamento, impondo-se depois ao Marinhense, do Campeonato de Portugal, por 3-0, enquanto os açorianos bateram o Sporting de Espinho, dos distritais, no desempate por grandes penalidades (4-2, após 0-0), e o Comércio e Indústria, do Campeonato de Portugal, por 3-0.

O Vila Meã, único sobrevivente do Campeonato de Portugal, recebe a União de Leiria, da Liga 2, voltando a escapar a um confronto com clubes da primeira divisão nos oitavos de final, que se disputam maioritariamente entre quarta e quinta-feira, mas só ficam fechados em 23 de dezembro, com o embate entre Caldas, da Liga 3, e SC Braga, da Liga.
