Fundão 2-3 SC Braga
Depois da derrota surpreendente do Sporting frente ao Ferreira do Zêzere e das dificuldades que o Benfica encontrou diante do Eléctrico, o SC Braga estava avisado para os perigos da deslocação ao Fundão, mas a equipa de Joel Rocha acabou mesmo por sofrer para conseguir adiantar-se nos quartos de final.
Tiago Brito (4') ainda adiantou a formação arsenalista no marcador, mas a reação da equipa da casa foi positiva e o Fundão foi mesmo para o intervalo a vencer graças aos tentos de Uesler (5') e Caio Pedro (11').
O SC Braga chegou cedo às cinco faltas e acabou por não forçar o ritmo na primeira parte, chegando à reviravolta no segundo tempo. Num jogo equilibrado e com boas oportunidades junto às balizas contrárias, Tiago Correia (30') fez o 2-2 e Rafael Henmi (40'), num remate que ainda desviou num defesa do Fundão, deu o triunfo à equipa bracarense.
Quinta dos Lombos 3-3 (6-5 g.p) Leões de Porto Salvo
A equipa de Carcavelos entrou melhor, mas precisou das grandes penalidades para derrotar a formação de Oeiras.
Tomás Silva (6') e Willian Carioca (18') adiantaram a equipa da casa na primeira parte, mas Ruan Silvestre (31') e Mamadú Ture (39') fizeram o 2-2 na segunda parte.
No prolongamento, Ré (44') deixou os Leões de Porto Salvo pela primeira vez na frente do marcador, mas Gonçalo Paixão (48') levou o jogo para penáltis. Fábio Lima ainda falhou o primeiro remate, mas a equipa da casa superiorizou-se no desempate, com Gui Torres e Rúben Teixeira a falharem para os Leões.