Sanjoanense 2-1 Sporting (a.p.)
Depois de um triunfo por 5-2 na primeira mão, os leões sabiam que não iam ter tarefa fácil no Caldeirão, apesar da apetência para jogar em contra-golpe. A primeira parte desenvolveu-se a bom ritmo, com algum ascendente da equipa da casa que, no entanto, não conseguiu furar a muralha erguida por Ângelo Girão.
O nulo ao intervalo deixava tudo em aberto para o segundo tempo, com os anfitriões a inaugurarem o marcador numa jogada de insistência do veterano Vítor Hugo, a pouco mais de 10 minutos para o fim. Cinco minutos depois, os leões chegaram ao empate num potente remate de Nolito Romero, numa sequência que deixou adeptos e jogadores da Sanjoanense a protestar muito com os árbitros.
Isto deu azo a um final de jogo quentinho, no qual a turma da casa podia ter voltado a adiantar-se, mas Girão impediu o livre direto de Hugo Santos e o duelo seguiu para prolongamento, com os leões a uma falta de ganhar um livre direto. Isso aconteceu logo aos dois minutos do tempo complementar, mas Guilherme Pedruco travou o bis de Nolito Romero.
No minuto seguinte, Girão derrubou Hugo Santos dentro de área e viu o cartão azul, com o alvinegro a não perdoar no frente a frente com o guardião suplente Zé Diogo Macedo e deixou o pavilhão ao rubro. No último minuto da segunda parte do prolongamento, os leões ativaram o guarda-redes avançado na tentativa de chegar ao empate e acabaram por introduzir a bola na baliza a seis segundos do fim, mas o apito do árbitro já tinha soado para invalidar a jogada.
O terceiro e último jogo da série será disputado no Pavilhão João Rocha, em Lisboa, no dia 24 de maio, e decide quem vai enfrentar o FC Porto nas meias-finais.
Juventude Pacense 3-6 FC Porto
Se a vitória dos dragões na primeira mão por 5-2 deu algum tipo de tranquilidade, o bis de Carlo di Benedetto dentro dos primeiros 10 minutos da partida parecia colocar as coisas muito bem encaminhadas para a turma de Ricardo Ares. Porém, os três cartões azuis vistos por Hélder Nunes, Gonçalo Alves e Rafa Costa na primeira parte deram mais do que oportunidades aos anfitriões para reentrar na partida.
Xavi Malián defendeu o primeiro, mas Zé Miguel Gonçalves conseguiu bater o guarda-redes para fazer o 1-2, antes de Gonçalo Alves fazer o 1-3 também de bola parada e, já perto do intervalo, Tomás Pereira e Joca Guimarães decretaram o empate 3-3, ambos de livre direto.
No segundo tempo, Malián voltou a negar uma soberana ocasião de golo, agora a Tomás Pereira e o capitão dos dragões, Gonçalo Alves, aproveitou para assinar um poker com mais três(!) golos de livre direto. Desta forma, os azuis e brancos carimbaram a passagem às meias-finais, onde aguardam pelo desfecho do Sporting-Sanjoanense.
Tomar 2-5 Benfica
O Benfica, líder da fase regular, viajou até Tomar depois de um triunfo por 4-2 no primeiro duelo entre as duas equipas e não demorou muito tempo a confirmar o favoritismo. Logo aos seis minutos, Zé Miranda inaugurou o marcador e, 10 minutos depois, foi a vez de Gonçalo Pinto dilatar o resultado.
Os anfitriões beneficiaram de um livre direto logo no arranque do segundo tempo, mas Gonçalo Neto foi negado por Pedro Henriques. Ainda assim, num espaço de três minutos, Filipe Almeida encurtou distâncias e restabeleceu o empate com dois golos praticamente consecutivos.
No entanto, Gonçalo Neto viu cartão azul e deu a Pau Bargalló a possibilidade de voltar a adiantar os encarnados e o espanhol não facilitou. Três minutos depois, Lucas Ordoñez ampliou para 2-4, enquanto José Silva travou o bis de Bargalló de livre direto.
Logo a seguir, Gonçalo Neto voltou a perder um livre direto ao acertar na barra, enquanto Pau Bargalló acabaria mesmo por fazer o bis, de bola corrida, e desperdiçou mais um livre direto, selando o resultado em 2-5 e garantindo a passagem à próxima fase, onde vai defrontar o vencedor do Óquei de Barcelos-Oliveirense (ler abaixo).
Oliveirense 4-2 Óquei de Barcelos
No duelo mais renhido destes quartos de final, em que a primeira mão só ficou resolvida depois de uma longa série de grandes penalidades a favor dos barcelenses, atuais campeões europeus. Com dois dos melhores guarda-redes dos campeonatos, os golos demoraram a aparecer e a primeira parte terminou com o nulo e um maior ascendente dos unionistas.
Porém, logo no reatamento, Miguel Rocha partiu em contra-ataque e desferiu um remate forte da zona central, que Edo ainda defendeu, mas não impediu de inaugurar o marcador. A resposta chegou no minuto seguinte, por intermédio de Lucas Martínez, que só teve que desviar após um passe de Facu Navarro. A reviravolta surgiu a cerca de 10 minutos do fim, quando o remate de Nuno Santos sofreu um desvio e traiu Conti Acevedo.
A Oliveirense podia ter aumentando a diferença, mas Conti Acevedo impediu o livre direto de Bruno di Benedetto e, do outro lado, Luís Querido fez o empate 2-2 de bola parada a três minutos do fim. Porém, logo após a bola ir ao centro, Facundo Navarro fletiu da direita para a zona central e rematou para o 3-2. Num final de loucos e com os barcelenses investidos no empate, Marc Torra fechou o resultado em 4-2 com uma fiinalização fácil após passe de Nuno Santos.
O terceiro e último jogo da série está marcado para 25 de maio, em Barcelos, para decidir quem enfrenta o Benfica.