Contratado pelo Benfica ao Portimonense em 2014/15 para a equipa de sub-9, Jair Monteiro iniciou a formação no Centro de Formação e Treino do Benfica, em Faro, antes de se mudar, em 2018, para o Seixal.
Jair Monteiro conquistou um Campeonato Nacional de Juvenis, em 2022/23, e um Campeonato Nacional de Juniores, em 2024/25, com a camisola dos encarnados.
Na última temporada, o jovem avançado fez 25 jogos e marcou cinco golos pela equipa de sub-23 das águias.
"No momento em que se prepara para um novo desafio no seu percurso desportivo, o Sport Lisboa e Benfica endereça a Jair Monteiro votos de sucesso profissional e felicidades no plano pessoal", escreveu o clube da Luz na nota oficial.
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