Aos 33 anos, o jogador, que se destacou pelas passagens pelo Celtic, Southampton e Tottenham, está de regresso à Escócia.
O médio defensivo encontrava-se no Montreal, da MLS, depois de deixar o Tottenham, onde esteve três temporadas.
No Dunfermline, Wanyama vai reeencontrar o técnico Neil Lennon, que o lançou no Celtic, entre 2011 e 2013, e que foi recentemente oficializado no emblema do segundo escalão escocês.

Atualmente, o Dunfermline ocupa o 9.º lugar do Championship escocês, a dois pontos da zona de manutenção.