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Derrotado na primeira ronda em Melbourne e novamente na segunda ronda em Roland Garros, o grego retirou-se no final do segundo set do seu encontro da primeira ronda, quando Valentin Royer, proveniente da fase de qualificação, liderava por 6-3 e 6-2 em pouco mais de uma hora.
Outrora número 3 do mundo, o grego apenas alcançou uma final esta temporada, no torneio do Dubai em 2025, e tem somado derrotas consecutivas, incluindo em terra batida, a sua superfície de eleição: foi eliminado nos quartos de final em Monte Carlo e Barcelona, na 3.ª ronda em Madrid e Roma, e na 2.ª ronda do Grand Slam francês.
Frente a Royer, Tsitsipas (atualmente 249.º cabeça de série) perdeu o serviço quando estava a perder por 4-3, permitindo ao francês fechar o primeiro set no seu jogo de serviço (6-3). Quebrado logo no início do segundo set após um interminável erro de forehand, o grego viu-se rapidamente a perder por 4-0, o que significa que perdeu três jogos de serviço consecutivos.
Com uma desvantagem de 0-40 no último jogo, Royer somou cinco pontos consecutivos e selou uma vitória clara. Enquanto o francês registou 8 ases e apenas uma dupla falta, Tsitsipas terminou com um rácio de... 7 ases e 7 duplas faltas, acompanhados de uma fraca percentagem de 43% de primeiras bolas. Royer foi eficaz na resposta (ganhou 38% dos pontos na primeira bola e 47% na segunda), enquanto Tsitsipas se ficou pelos modestos 21% e 38%, respetivamente. Com 26 erros não forçados em apenas dois sets, o grego raramente conseguiu colocar o francês sob pressão, exceção feita ao último jogo do encontro.
Na próxima ronda, Royer vai defrontar Adrian Mannarino, o que garante a presença de um francês na 3.ª ronda de Wimbledon. Depois da vitória de Benjamin Bonzi sobre Daniil Medvedev, esta primeira segunda-feira foi positiva para os Bleus, apesar de um sorteio particularmente complicado.