Williams não vencia uma adversária do top 20 há quatro anos, mas usou toda a sua compostura de veterana para superar os défices em ambos os sets e converter seis de nove break points.
Inicialmente, parecia estar em desvantagem no torneio de court duro, uma vez que Kudermetova quebrou no primeiro e no quinto jogos, mas montou uma extraordinária reviravolta para vencer os últimos cinco jogos seguidos e conquistar o primeiro set.
Kudermetova inverteu a tendência ao vencer os quatro jogos seguintes e quase fechou o segundo set no oitavo jogo, mas ajudou Williams a quebrar com uma dupla falta e um par de erros não forçados.
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A russa perdeu outra oportunidade de ganhar o segundo set quando Williams defendeu um break point no nono jogo com um serviço sem retorno.
A sete vezes vencedora de um Grand Slam teve o momentum ao converter um break point no décimo jogo e uma desmoralizada Kudermetova entregou-lhe o jogo com um par de duplas faltas - de nove em todo o jogo - no último jogo.
"Acho que estou a um nível melhor do que no início do ano, para ser sincera", disse Williams aos jornalistas:"Na verdade, estava preocupada com o atraso da chuva, porque estou traumatizada com Auckland e com todos aqueles atrasos devido à chuva e com o facto de me ter lesionado depois disso, arrefecendo e mudando de serviço, entrando. Pensei: 'Oh meu Deus, não posso deixar que isso me aconteça outra vez'."
"O meu serviço está melhor. O meu segundo serviço está melhor. O que importa é jogar os jogos. Não se pode reproduzir isso. Especialmente depois de um grande período de descanso. Temos de continuar a colocar-nos em posição de jogar. É aí que me encontro neste momento".
Stephens, que, juntamente com Cocciaretto, não conseguiu fazer um aquecimento completo devido à chuva que atrasou o início do encontro, quebrou a italiana cinco vezes e salvou três de cinco pontos de break para garantir a vitória em 76 minutos.
A próxima adversária será a francesa Caroline Garcia, atual campeã em título, na segunda ronda.
"Senti que, quando vim para cá, estava um pouco lenta e, obviamente, ela não conseguiu fazer o aquecimento completo e, no nosso aquecimento, estava a chover no final", disse Stephens, número 38 do mundo, na sua entrevista no court. "Por isso, houve muito drama, mas estou feliz por ter passado depois de um início lento".
Cocciaretto assumiu o controlo desde o início e construiu uma vantagem de 5-2 que lhe deu duas oportunidades para servir no set. Mas Stephens acelerou o ritmo e quebrou para amor em todas as ocasiões, enquanto usava uma série de cinco vitórias consecutivas para encerrar o set de abertura.
No segundo, Stephens manteve o pé no acelerador ao consolidar um break inicial com um hold to love para uma vantagem de 3-0, antes de terminar o encontro com outro break de serviço.
Stephens pode esperar um teste mais difícil contra a sexta cabeça de série, Garcia, que tem 4-2 em todos os tempos contra o americano, incluindo um par de vitórias na primeira ronda no Open de Cincinnati. Stephens venceu o seu encontro mais recente em Guadalajara, em 2022.
A ucraniana Elina Svitolina foi forçada a retirar-se antes do seu esperado confronto com Caroline Wozniacki devido a dores no pé que tem sentido desde a sua corrida para as meias-finais em Wimbledon no mês passado.
"Estou muito desiludida por ter de desistir em qualquer lado, mas adoro os fãs de Cincy e adoro jogar à frente deles, o que torna tudo mais difícil, mas tenho de seguir os conselhos médicos que me foram dados", escreveu nas redes sociais: "Vou fazer o meu melhor para descansar e recuperar a tempo do US Open".
Wozniacki, que regressou ao ténis de competição este mês após uma pausa de mais de três anos para constituir família, deverá jogar contra a lucky loser Varvara Gracheva na sessão nocturna, se o tempo o permitir.