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O ex-número um mundial, agora no sexto lugar, perdeu por 2-6, 7-6 (9/7), 7-5 para um jogador que já tinha eliminado o atual campeão Ugo Humbert, 15.º do mundo, na segunda ronda.
Griekspoor, atualmente em 47.º lugar na classificação ATP, vai defrontar nas meias-finais de sexta-feira o vencedor do último jogo dos quartos de final entre o grego Stefanos Tsitsipas e o italiano Matteo Berrettini.
No Dubai, Griekspoor está a ser um mestre da sobrevivência, pois na primeira ronda já salvou três match points contra o russo Roman Safiullin.
Medvedev não poderá repetir o título no Dubai, onde foi campeão em 2023. O tenista russo não levanta um troféu no circuito ATP desde o Masters 1000 de Roma, em maio de 2023.
Do outro lado do sorteio, a meia-final será disputada pelo canadiano Felix Auger-Aliassime, que derrotou Cilic, e pelo francês Quentin Halys, que se livrou do italiano Luca Nardi.