Reveja aqui as principais incidências da partida
O antigo vencedor do US Open, Medvedev, lutou em apenas três horas no Court Rainier III contra Khachanov, depois de ter estado um set e um break acima do seu colega russo.
Depois de uma saída prematura do Open de Miami, no mês passado, ter levado o jogador de 29 anos a sair do top 10, Medvedev regressou às vitórias em terra batida e procura o seu primeiro título desde que conquistou o Open de Roma, há dois anos.
Por outro lado, Ben Shelton, 11.º cabeça de série, foi surpreendido por Alejandro Davidovich Fokina, 42.º classificado, e não haverá confronto entre Novak Djokovic e Stan Wawrinka depois de o suíço ter sido derrotado por Alejandro Tabilo.
Shelton perdeu por 6-7(2), 6-2 e 6-1 para o seu adversário espanhol, que chegou à final de 2022 em Monte Carlo.
O wild card Wawrinka também protagonizou uma epopeia que durou quase duas horas e meia, antes de sucumbir por 1-6, 7-5 e 7-5 perante o chileno Tabilo.
O francês Gael Monfils derrotou o húngaro Fabian Marozsan por 4-6, 6-1 e 6-1, e Matteo Berrettini marcou encontro na segunda ronda com o cabeça de série Alexander Zverev depois de vencer em sets diretos Mariano Navone.
Felix Auger-Aliassime foi derrotado pelo qualifier alemão Daniel Altmaier por 7-6(5), 6-3, mas o também jogador do top 20 Lorenzo Musetti evitou um destino semelhante ao recuperar de um set de desvantagem para derrotar o qualifier Bu Yunchaokete da China.
Jiri Lehecka, da República Checa, venceu o americano Sebastian Korda e Marcos Giron superou o também norte-americano Denis Shapovalov, ambos em sets diretos.