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Djokovic, 37 anos, que está a perseguir o seu 100.º título ATP, não ganha um torneio desde que ganhou o ouro nos Jogos Olímpicos de Paris no ano passado.
Os dois já se tinham defrontado em maio de 2024, na terceira ronda do ATP de Roma, onde Alejandro Tabilo também venceu. Um desempenho notável para o chileno de 27 anos, classificado em 32.º lugar no ranking ATP, que nunca perdeu um set contra Nole.
Monte Carlo não tem sido certamente a competição favorita de Djokovic nas últimas épocas, já que o sérvio não chega à final desde 2015, há uma década.
No entanto, foi o campeão nesse ano e levantou o troféu pela primeira vez em 2013, tendo também chegado ao jogo decisivo em 2009 e 2012.
Desde a sua estreia na competição, em 2006, Nole venceu uns impressionantes 39 jogos em Monte Carlo, tendo o aposentado Rafael Nadal registado o maior número de vitórias no torneio: 73.
Na partida de quarta-feira, Tabilo mostrou um jogo sólido, embora o chileno tenha perdido o primeiro jogo de serviço. Recuperou ao quebrar o adversário e o jogo esteve empatado até 2-3, altura em que o 32.º do mundo quebrou novamente e abriu a diferença.