Sousa, 494.º do ranking mundial e que recebeu um wild card, derrotou o espanhol Pol Martin Tiffon (292.º), por 3-6, 7-5 e 6-4, em duas horas.
O tenista luso, antigo 99.º do mundo, não chegava aos quartos de final de um torneio do circuito challenger desde maio de 2021, igualmente em Oeiras, mas num torneio outdoor.
Na próxima ronda, Sousa vai defrontar Pierre-Hugues Herbert, 304.º da hierarquia, naquele que será o segundo encontro entre ambos, depois de o francês ter vencido na primeira ronda do Masters 1000 de Miami de 2021.
Gonçalo Oliveira (489.º do ranking mundial) foi afastado pelo austríaco Maximilian Neuchrist (267.º), por 7-6 (7-4) e 6-3, em uma hora e 38 minutos.
Resultados:Pedro Sousa 2-1 Pol Martin TiffonGonçalo Oliveira 0-2 Maximilian Neuchrist