O máximo de Djokovic remonta à época de 2011, quando permaneceu invicto desde a segunda ronda do torneio de Indian Wells, em março, até à final de Cincinnati, em agosto, onde perdeu frente a Andy Murray. Durante essa sequência, conquistou cinco títulos Masters 1000 – em Indian Wells, Miami, Madrid, Roma e Montreal – e o seu desempenho traduziu-se também noutros momentos decisivos na carreira.
Em julho, com 24 anos, o sérvio derrotou o seu rival Rafael Nadal e conquistou o seu primeiro título em Wimbledon. O triunfo na relva londrina garantiu-lhe ainda a estreia no topo do ranking mundial, substituindo precisamente Nadal. O domínio nos torneios Masters 1000 foi, por isso, um elemento fundamental no seu caminho até ao topo do ténis mundial.
Ao longo desta série, Djokovic confirmou várias vezes a sua superioridade sobre Nadal. No início da época Masters 1000 de 2011, em Indian Wells, perdeu apenas doze jogos nos primeiros quatro encontros, depois eliminou Roger Federer nas meias-finais e venceu Nadal na final. Em Miami, foi ainda mais convincente, cedendo apenas dezoito jogos em cinco partidas e, novamente, superou o adversário espanhol na final.
Nem a mudança para a terra batida travou a sua hegemonia. Após não participar em Monte Carlo, derrotou Nadal nas finais de Madrid e Roma. Na capital italiana, conseguiu ainda virar o resultado da meia-final frente a Murray e manteve a sua série vitoriosa.
A série só terminou com Murray
A sequência de Djokovic – quarenta e uma vitórias no início do ano – terminou apenas nas meias-finais de Roland Garros, com a derrota frente a Federer, mas a série nos Masters 1000 continuou. Depois de triunfar em Wimbledon e assumir o primeiro lugar do ranking, venceu também em Montreal, onde, a caminho do título, perdeu apenas um set contra jogadores do top 30.
Em Cincinnati, somou mais quatro vitórias e chegou à final, onde a sua série foi finalmente interrompida. Devido a uma lesão no ombro, desistiu do encontro com Murray quando o marcador estava em 4-6, 0-3. Durante o torneio em Cincinnati, bateu ainda o anterior recorde de Roger Federer, que tinha vinte e nove vitórias consecutivas em Masters 1000.
O registo de Djokovic – trinta e uma vitórias – tornou-se um dos pilares da sua excecional temporada de 2011, na qual conquistou dez títulos, incluindo três do Grand Slam e cinco troféus Masters 1000, terminando o ano com um saldo de 70-6. Desde então, quem mais se aproximou deste feito foi novamente Djokovic, que entre 2014 e 2015 alcançou uma série de trinta vitórias. Também nessa altura, foi Murray quem interrompeu a sua sequência.
Agora, Sinner tem a oportunidade de bater este feito histórico e igualar uma das séries mais impressionantes da história do ténis masculino. O líder do ranking mundial vai defrontar Andrey Rublev nos quartos de final em Roma.