Na sua primeira aparição num torneio principal da WTA Tour, Branstine, número 231 do mundo, venceu a atual campeã Samsonova por 6-4, 5-7 e 6-1.
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O jogo tinha sido interrompido na terça-feira devido à escuridão, mas Branstine voltou a dominar a decisão, não enfrentando um único ponto de break e convertendo duas das suas quatro oportunidades de break.
Branstine, que nasceu na Califórnia e representou os Estados Unidos até 2017, vai enfrentar a também qualificada Elena-Gabriela Ruse, da Roménia.
Hubert Hurkacz, quinto cabeça de série, superou um problema nas costas e precisou de dois intervalos médicos para derrotar o espanhol Roberto Bautista Agut por 7-6(2), 6-4 e garantir o seu lugar na segunda ronda.
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O polaco de 28 anos vai defrontar o estónio Mark Lajal, de 22 anos, que derrotou o sérvio Laslo Djere por 6-2 e 6-4.
"É a minha primeira vez aqui e estou a adorar", disse Hurkacz.
"É sempre bom jogar na relva. Obviamente, o final foi um pouco complicado, mas espero estar melhor para amanhã. As minhas costas doem-me um pouco, mas vou fazer algum trabalho com o fisioterapeuta mais tarde", acrescentou.
Khachanov, o terceiro cabeça de série, venceu um tie-break no terceiro set para conquistar uma difícil vitória por 6-3, 5-7, 7-6(4) sobre o americano Mackenzie McDonald e chegar aos quartos de final.
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O russo vai defrontar o canadiano Gabriel Diallo, que salvou dois match points para vencer o sexto cabeça de série Jordan Thompson por 4-6, 6-1 e 7-5.
O britânico Dan Evans recuperou de um set de desvantagem para derrotar o australiano Rinky Hijikata por 3-6, 6-4 e 6-3, e a grega Maria Sakkari ultrapassou a wildcard neerlandesa Anouk Koevermans por 6-3 e 6-4.