O alemão Zverev garantiu uma vitória 6-4, 1-0, com o argentino Cerundolo a pedir um tempo médico após o quinto jogo e a desistir finalmente após menos de uma hora em court.
Popyrin venceu o seu nono encontro consecutivo no Canadá, derrotando o nono cabeça de série Holger Rune 4-6, 6-2, 6-3. O australiano, 26.º classificado no ranking, beneficiou dos quase 40 erros não forçados do seu adversário dinamarquês, que tem recebido conselhos ocasionais de Andre Agassi.
Com Popyrin no horizonte, Zverev disse que ia regressar ao court de treinos depois da sua vitória abreviada, mas prestou primeiro homenagem a Cerundolo.
"Ele é um jogador incrível, temos uma relação pessoal próxima", disse Zverev sobre Cerundolo: "Sei o que são lesões abdominais. Não se pode servir ou acelerar com o forehand. Ele tinha lágrimas nos olhos quando teve de desistir. Não queria desiludir o público. Mas podem durar de alguns dias a alguns meses. Tenho respeito por ele - ele já me venceu três vezes antes desta noite."
Zverev, o campeão de 2017, vai disputar o seu quinto quarto de final em sete participações no torneio canadiano.
Mais cedo, Popyrin salvou um break point com o seu sexto ás contra Rune quando servia para a vitória no último jogo, terminando o encontro com um lob vencedor que deixou Rune de rastos.
"Esta vitória significa muito", disse o australiano: "Comecei a semana com pouca confiança, mas sabia que o meu jogo estava lá.
"Deixei a pressão de lado e as coisas correram bem para mim", acrescentou Popyrin, que disse que perder o primeiro set não foi fácil: "Disse a mim próprio para continuar e consegui ser agressivo no break point seguinte que tive. A partir daí senti-me muito mais confortável".
Khachanov derruba Ruud
Karen Khachanov alcançou os seus segundos quartos de final consecutivos de prestígio, ao surpreender o oitavo cabeça de série Casper Ruud 6-4, 7-5, continuando assim a sua série de êxitos na ATP.
Khachanov vai agora defrontar Alex Michelsen, que conquistou o seu primeiro lugar nos quartos de final de um Masters com uma vitória 6-3, 6-3 sobre o também americano e bom amigo Learner Tien. Está a disputar o seu primeiro torneio desde que chegou aos quartos de final de Wimbledon no mês passado.
O número 16 do mundo somou 18 pontos consecutivos ao serviço durante o primeiro e segundo sets e fez jogos em branco nos seus dois últimos jogos de serviço do encontro.
O norueguês Ruud, a disputar o seu segundo torneio depois de ter falhado Wimbledon devido a lesão, nunca conseguiu ganhar o controlo, embora tenha recuperado de uma desvantagem de 4-2 no segundo set para empatar a 4-4 antes de Khachanov voltar a assumir o comando.
"Não tinha nada de que me queixar até este ponto", disse Khachanov. "Tentei controlar o jogo e o meu plano de jogo estava a funcionar, especialmente com os primeiros serviços. Tornou-se difícil, mas estou muito contente por ter conseguido juntar tudo no final e terminar o encontro."
Michelsen aproveitou ao máximo os 42 erros não forçados de Tien para fechar o encontro em 81 minutos.
"É uma sensação muito boa", disse o vencedor de 20 anos: "É um território desconhecido a partir de agora. Estou muito feliz por estar nos quartos."
Michelsen disse que, apesar da série de erros de Tien, teve que tomar cuidado com o seu próprio forehand para garantir a vitória.
"Bati o meu forehand muito bem hoje e sabia que se não o fizesse estaria em apuros", disse ele.