Recorde as incidências da partida
O sérvio, que persegue a histórica 25.ª coroa de singulares do Grand Slam, recebeu o selo real de aprovação da Rainha Camilla da Grã-Bretanha antes da sua vitória por 6-7(6), 6-2, 7-5, 6-4 no Centre Court.
Djokovic foi fortemente pressionado pelo italiano, 22.º cabeça de série, mas acabou por ser demasiado forte para o jogador de 23 anos, que nunca tinha passado da terceira jornada de um Major.
O sexto cabeça de série preparou-se para o confronto encontrando-se com a Rainha Camilla da Grã-Bretanha, a esposa do Rei Carlos III, que disse estar a fazer "figas" para o seu jogo.
Camilla observou Djokovic, de 38 anos, a partir do camarote real, juntamente com o ator britânico Hugh Grant.
Cobolli mostrou desde cedo as suas intenções, misturando o seu jogo com drop shots e pancadas de fundo potentes com a sua raquete cor de laranja e perturbando o seu ilustre adversário.
Djokovic, que chegou a todas as finais de Wimbledon desde 2018, serviu para o primeiro set a 5-3, mas o italiano quebrou e venceu o tie-break que se seguiu.
Cobolli, que conquistou títulos em Bucareste e Hamburgo este ano, teve de responder à questão de saber se conseguiria manter o seu nível contra o 24 vezes campeão do Grand Slam.
Mas a história foi diferente no segundo set, quando Djokovic quebrou duas vezes para empatar a partida sob o sol da tarde.
Os dois trocaram quebras de serviço no início do terceiro set, mas Djokovic voltou a atacar no 11.º jogo e fez um ás, assumindo o controlo do encontro.
O quarto set foi muito disputado, mas Cobolli não conseguiu concretizar um winner simples na rede no nono jogo.
Djokovic escorregou e caiu de forma desajeitada quando servia para o encontro, fazendo uma careta de dor, mas levantou-se para terminar o trabalho.
O sérvio detém agora o recorde de sempre de maior número de presenças nas meias-finais de singulares masculinos de Wimbledon, ficando uma acima do oito vezes campeão Roger Federer, que chegou às meias-finais 13 vezes.
Alcançou também a 52.ª meia-final do Grand Slam, aumentando o seu recorde de sempre no ténis masculino.
Djokovic está agora a duas vitórias de quebrar o seu empate com Margaret Court para o maior número de títulos de singulares do Grand Slam para qualquer jogador, homem ou mulher.
Se chegar e ganhar a final de domingo, igualará o recorde de Federer de oito títulos masculinos no All England Club.
Sinner, que derrotou o 10.º cabeça de série Ben Shelton na quarta-feira, vai oferecer um nível diferente de desafio.
O cabeça de série venceu os seus últimos quatro encontros contra Djokovic, derrotando-o em sets diretos nas meias-finais do recente Open de França.
Carlos Alcaraz, que derrotou Djokovic nas duas últimas finais em Wimbledon, enfrenta o americano Taylor Fritz, quinto cabeça de série, na outra meia-final de sexta-feira.