Hennessey fez mais de 100 jogos na Premier League pelo Wolverhampton Wanderers e pelo Crystal Palace, tendo chegado à final da Taça de Inglaterra em 2016 com este último. Na época passada, esteve no Nottingham Forest, mas não participou em nenhum jogo.
O jogador nascido em Bangor fez parte da equipa do País de Gales que chegou às meias-finais do Euro em 2016, tendo também participado no Mundial-2022. A última vez que jogou pelo País de Gales foi em novembro de 2023, num amigável contra Gibraltar.
“Decidi pôr fim à minha carreira de jogador, olho para trás com gratidão e para a frente com otimismo, à medida que dou os próximos passos na minha jornada futebolística", disse Hennessey num comunicado.