Pickett foi escolhido como a 20.ª escolha pelo Pittsburgh Steelers em 2022, tornando-o o primeiro quarterback escolhido naquele draft. Pickett tornou-se o titular do Pittsburgh quase de imediato e levou a sua equipa a um registo de 9-8 no seu ano de estreia.

Os números ficaram aquém do esperado, com 7 touchdowns e 9 intercepções em 13 jogos, mas o treinador Mike Tomlin manteve a confiança no seu QB estreante e elogiou-o após a época.

Pickett voltou a começar a época de 2023 como titular e voltou a fazer 13 jogos, mas lançou apenas 6 "touchdowns" e 4 interceções. Os seus 13 touchdowns em duas épocas não foram suficientes para que os Steelers confiassem nele, pelo que os dirigentes decidiram contratar Russell Wilson.

Atitude crucial na troca

A forma como Pickett reagiu à chegada de Wilson foi a gota de água para Gerry Dulac, da Steelers Radio Network, em Pittsburgh. Segundo consta, Pickett indicou que estava aberto à concorrência na sua posição, mas teve dúvidas quando foi anunciado que Russell Wilson iria para os Steelers.

Os Steelers agiram rapidamente e encontraram o parceiro de troca perfeito nos Philadelphia Eagles. O Philadelphia envia a 98.ª escolha e duas escolhas de sétima ronda no Draft da NFL de 2025 para Pittsburgh, que envia Pickett e a 120.ª escolha no Draft da NFL de 2024 para o outro lado. Com os Eagles, Pickett passa a ser o reserva, atrás de Jalen Hurts.

Os Eagles têm valorizado o seu QB2 desde 2017, depois que Nick Foles ganhou o seu primeiro e, por enquanto, apenas o Super Bowl como reserva. Pickett é o próximo em uma linha de QB2s com algum fascínio depois de Marcus Mariota, Gardnew Minshew e Josh McCown. Pickett cresceu como adepto dos Eagles e agora muda-se para a equipa que apoia desde a infância.