45 milhões de dólares (41 milhões de euros) são garantidos, algo nunca antes visto para um safety. Os Buccaneers já tinham puxado da carteira durante a época de defeso para o quarterback Baker Mayfield (três anos, 100 milhões de dólares), o wide receiver Mike Evans (dois anos, 41 milhões de dólares) e o linebacker Lavonte David (um ano, 8,5 milhões de dólares).
Em março passado, Tampa Bay usou a franchise tag para Winfield, esperando que a equipa e o jogador chegassem a acordo sobre um novo contrato. Winfield foi responsável por seis fumbles forçados e quatro recuperações de fumble na última temporada. Também registou 122 tackles, seis sacks, oito rebounds do quarterback e três interceptações e estava em grande forma. Os seus 1.100 snaps na última temporada foram o maior número entre todos os defesas dos Buccaneers.
Super Bowl
Winfield foi draftado em 2020 pelos Buccaneers na segunda ronda (escolha 45) e ganhou o Super Bowl, com Tom Brady como quarterback. Nessa grande final, interceptou um passe do quarterback dos Kansas City Chiefs, Patrick Mahomes. Winfield Jr. é filho do antigo cornerback do Pro Bowl e do All-Pro Antoine Winfield Sr.