Apesar de se ter estreado em 1999 e de ter saído do banco por duas vezes no Euro-2000, a carreira de Heskey na Inglaterra ganhou verdadeiramente vida um ano depois.
Numa noite chuvosa em Munique, em setembro de 2001, o então jogador do Liverpool marcou o último golo numa famosa vitória por 5-1 sobre a Alemanha, num jogo de qualificação para o Mundial que, segundo contou ao Flashscore, foi o melhor da sua carreira.
Ao afirmar a sua importância na equipa de Sven-Goran Eriksson, garantiu que iria cumprir um dos seus maiores sonhos um ano depois, sendo escolhido como um dos 23 jogadores para viajar até à Coreia do Sul e ao Japão para representar a Inglaterra no Mundial de 2002.
"Está mesmo no topo", diz Heskey, natural de Leicester, quando questionado sobre onde colocar jogar num Mundial entre os pontos altos da sua carreira: "Em criança, é sempre, são essas as memórias que tens, ver o Mundial. Eu via o John Barnes, o Gary Lineker é de Leicester, por isso via-o marcar muitos golos. E depois sonhas jogar num Mundial."
Apesar de ter realizado esse sonho aos 24 anos, rapidamente percebeu que vinha acompanhado de algumas dificuldades.
"Não é fácil", afirma: "Damo-nos todos bem, e é preciso lembrar que muitos de nós crescemos juntos – eu obviamente conhecia o Michael (Owen), e jogava no Liverpool na altura, por isso conhecia alguns jogadores do Liverpool – mas... É curioso, porque estás num país estrangeiro mas nem chegas a ver o país estrangeiro. Só vês os quartos do hotel e diferentes salas dentro do hotel."
"O tédio é complicado", continua: "Especialmente para jogadores que não gostam de estar sozinhos, e havia bastantes assim."
No entanto, Heskey e a seleção inglesa conseguiram sair um pouco durante o torneio de 2002, graças ao estatuto de celebridade de um dos seus colegas de equipa.
"Tivemos sorte, tínhamos o David Beckham. Ele fechava um centro comercial, e depois íamos simplesmente passear pelo centro comercial, sobretudo só para sair do hotel."
No relvado asiático, a Inglaterra terminou em segundo lugar no grupo graças a uma vitória por 1-0 sobre a Argentina, e Heskey marcou depois o seu primeiro golo em Mundiais na vitória por 3-0 frente à Dinamarca nos oitavos de final, mas uma seleção do Brasil recheada de estrelas venceu por 2-1 e eliminou-os.
É uma derrota que ainda dói a Heskey, que sentiu que ele e os seus colegas podiam ter feito algo especial nesse verão.
"Se não fosse pelo Ronaldo, Rivaldo e Ronaldinho, provavelmente teríamos tido uma grande oportunidade de vencer aquilo... Foi (doloroso), e para mim pessoalmente, não estava pronto para voltar para casa. Estava pronto para ir mais longe.
O avançado manteve-se uma peça importante na seleção inglesa depois disso, mas perdeu espaço após o Euro-2004, ficando mais de três anos sem ser convocado. No entanto, nunca duvidou que voltaria a representar o seu país.
"Sabia que ia voltar a jogar", recorda: "Sabia o que podia dar e o que podia acrescentar. Era só uma questão de tempo."
Acabou por ter razão, muito graças a Owen. Os dois criaram uma ligação próxima enquanto dupla de ataque tanto no Liverpool como na seleção, e o vencedor da Bola de Ouro de 2001 convenceu o selecionador Steve McClaren a reintegrar Heskey em 2007.
"Foi o Michael. O Michael falou. Disse, 'Leva-o de volta', e sim, voltei nessa altura, e depois mantive-me."
A Inglaterra falhou o apuramento para o Euro-2008, o que levou à nomeação do conceituado treinador Fabio Capello, que ficou encarregado de levar a equipa ao Mundial de 2010.
Capello apreciava Heskey, que se tornou a sua primeira escolha para jogar ao lado de Wayne Rooney na frente, mas apesar de Heskey nunca ter tido problemas com isso, a abordagem direta do italiano causou desconforto a muitos.
"Era muito duro em certas coisas. Gritava e berrava, o que para mim era tranquilo, porque já estava habituado a esse ambiente no futebol de formação, mas alguns não conseguiam lidar com isso e não gostavam. Cheguei a frustrá-lo algumas vezes e ele gritava e atirava coisas."
No fim de contas, a abordagem de Capello não foi bem-sucedida, com a equipa a passar com dificuldade a fase de grupos na África do Sul após empates com os Estados Unidos e a Argélia, antes de perder por 4-1 frente à Alemanha nos oitavos de final.
Apesar de Heskey considerar que a edição de 2002 foi a mais bem-sucedida das duas em que participou, atribui isso sobretudo à qualidade dos jogadores e não tanto às diferenças entre Eriksson e Capello.
"Acho que era simplesmente melhor qualidade de jogo, para ser honesto", responde quando questionado sobre porque correu melhor em 2002: "Tínhamos jogadores mesmo, mesmo de topo. Não estou a dizer que não tínhamos nesta (2010) também, mas senti que em 2002 havia um pouco mais."
Aquela era da seleção inglesa é geralmente vista como uma desilusão, com a chamada Geração de Ouro a nunca ir além dos quartos de final num Mundial ou num Campeonato da Europa, caindo também nessa fase em 2004 e 2006.
No entanto, Heskey não concorda totalmente com essa avaliação, argumentando que muitas outras grandes seleções eram igualmente fortes na altura, destacando o talento que França, Portugal e o Brasil tinham à disposição: "Todos tinham a sua própria geração de ouro nessa altura."
Ainda assim, não consegue deixar de pensar no que poderia ter sido para ele e para os seus colegas da geração de 2002 em particular.
"Acho que foi o mais perto que alguma vez estivemos."