O neerlandês de Roterdão tem ascendência surinamesa, mas optou por jogar num país europeu. O seu irmão Giovanni, por sua vez, fez parte do plantel do país sul-americano. 

Drenthe fez a sua primeira aparição como profissional como jogador do Feyenoord, na temporada 2005/06. Graças às suas boas atuações, foi incluído na equipa titular.

Em 2007, ganhou um lugar na seleção dos Países Baixos que conquistou o ouro no Campeonato da Europa de Sub-21. Drenthe foi eleito o melhor jogador do campeonato. Marcou um golo à Bélgica e, depois, numa incrível meia-final, resolvida nos penáltis, começou por cometer um erro, mas mais tarde marcou o seu segundo golo. Os neerlandeses derrotaram a Inglaterra, após um empate a (1-1), com um desempate nos penáltis por 13-12, antes de vencerem a Sérvia na final, com uma vitória tranquila por 4-1.

O próprio Real falou

O desempenho de Drenthe não passou despercebido ao Real Madrid, que o comprou por 14 milhões de euros no verão de 2007. Inicialmente, o Feyenoord não queria vencer o jovem, mas ele ameaçou o clube de que, se complicassem a sua cobiçada transferência, levaria a situação a tribunal, e assim todas as partes chegaram a um acordo.

Drenthe assinou um contrato de cinco temporadas no Santiago Bernabéu. Nos primeiros três anos, jogou na equipa principal, mas só disputou 65 jogos, 45 dos quais no campeonato, sendo maioritariamente suplente. No entanto, após a época 2007/08, já podia desfrutar do título de campeão e, pouco depois, da Supertaça de Espanha.

Começou de forma fantástica, marcando um golo de 30 metros. A bola bateu na trave antes de cruzar a linha de golo. A partir daí, foi sempre a descer, tendo sido vaiado pelos seus próprios adeptos quando já sofria de ansiedade. Por várias vezes, chegou mesmo a dizer ao treinador que achava que não devia estar na convocatória.

O Real emprestou-o ao Hércules na época 2010/2011. Também aí teve um bom arranque, as suas exibições foram elogiadas, mas depois da pausa de inverno caiu em desgraça com o treinador e também com a direção, pois supostamente queixou-se de que o seu salário não tinha sido pago a tempo.

Foi para o Everton, para um segundo empréstimo, mas também desiludiu. Apesar de quatro remates certeiros, fez apenas 27 jogos no total e raramente foi titular. Em março de 2012, foi colocado em licença devido a uma morte na família, regressou tarde e foi afastado do plantel pelo treinador David Moyes.

Retirada do mais alto nível

Depois do título da La Liga e da participação na Premier League, nunca mais voltou a jogar num nível tão elevado. Antes disso, numa entrevista, acusou Lionel Messi de o ter insultado racialmente durante os jogos, tendo mesmo proferido a palavra "negro" em várias ocasiões. Em 2012, após o fim do contrato com o Real Madrid, escolheu o Alania Vladikavkaz, da Rússia, como destino.

Apesar de ter marcado três golos e de o treinador o ter descrito como um grande profissional, não conseguiu evitar a despromoção e regressou rapidamente a Inglaterra, onde foi jogador do Reading e do Sheffield Wednesday. As rosas também não floresceram noutros locais. Drenthe foi jogador do Erciyesspor, da Turquia, e do Baniyas, dos Emirados Árabes Unidos.

Jogou pelo Sparta Roterdão e pelo Kozakken Boys na segunda maior competição neerlandesa, depois regressou à Península Ibérica, mas na quinta divisão espanhola. Jogou a época 2021/2022 pelo Racing Murcia e terminou a carreira há um ano, ao serviço do Racing Mérida City, na liga inferior. Fez uma tentativa pelo seu antigo clube, o Kozakken Boys, mas não voltou a jogar.

O primeiro fim da sua carreira chegou mais cedo

Drenthe retirou-se pela primeira vez em 2016, mas voltou ao futebol mais tarde. Na altura, o motivo foi a música, pois queria iniciar a sua carreira nessa área. Deu a si próprio o nome Roya2Faces e tornou-se rapper. Gravou uma música com o seu amigo U-Niq, intitulada Tak Tak Tak, na qual participou outro futebolista profissional, Ryan Babel.

Em 2014 abriu uma loja de roupa, mas esta área de interesse também não funcionou e, mais tarde, em 2020, declarou falência pessoal, perdendo 3,2 milhões de euros. Também entrou, sem sucesso, no mercado da representação. No início da sua carreira, foi muitas vezes criticado por se divertir demasiado e, por isso, o seu desempenho em campo diminuiu.

Depois do futebol, os cuidados de saúde

O trabalho mais recente de Drenthe é na área da saúde, ajudando doentes que sofrem de demência. 

"A minha tia é enfermeira e a minha mãe também. Há alguns anos, já dizia a mim próprio: porque não faço alguns cursos e formação e vejo onde isso me leva?", explicou.

Considera o trabalho muito gratificante e sente-se uma pessoa melhor.

"Há uma senhora na enfermaria que era agressiva e assustava os outros doentes por causa da sua doença. Eu tomo conta dela", explica.

No entanto, também admitiu que gostaria de jogar futebol durante mais um ano, para poder realmente chamar-lhe de final de carreira.