Depois do desaire caseiro de terça-feira na receção ao Inter Milão, por 2-0, selado por Nicolò Barella e o belga Romelu Lukaku, de penálti, na primeira mão dos quartos de final, os encarnados estão, assim, em território desconhecido.
O melhor que o Benfica conseguiu em solo transalpino foram quatro vitórias tangenciais, duas por 1-0 e outras tantas por 2-1, todas curtas para selar o primeiro apuramento para uma meia-final da principal prova de clubes desde 1989/1990.
O primeiro triunfo por 1-0 aconteceu precisamente na visita inaugural e foi conseguido perante a Juventus, com um golo do rei Eusébio da Silva Ferreira, para selar um lugar na final da Taça dos Campeões Europeus de 1967/1968 (2-0 na Luz).
Quase duas décadas volvidas, em 1996/1997, os encarnados voltaram a vencer em Itália por 1-0, com um tento do jovem Edgar, mas desta vez o resultado não chegou para rumar às meias da Taça das Taças, já que, como agora, a primeira mão tinha acabado 0-2.
Pelo meio, um histórico triunfo por 2-1 em Roma, desta vez a abrir uma eliminatória, os quartos de final da Taça UEFA de 1982/1983, com o então jugoslavo Zoran Filipovic a ser o herói, ao marcar os dois tentos do onze do sueco Sven-Goran Eriksson, que, na Luz, empataria a um golo.
O quarto triunfo em Itália aconteceu já a presente temporada, com o 2-1 à Juventus, numa reviravolta materializada por um penálti de João Mário e um tento de David Neves, a começar a desenhar o apuramento do Benfica para os oitavos da Champions, na segunda jornada da fase de grupos.
Além dos dois triunfos por 2-1, os encarnados também marcaram dois golos em cada uma das duas visitas a Nápoles, ao mítico San Paolo, agora rebatizado Diego Armando Maradona, mas em desaires por 3-2 (2008/2009) e 4-2 (2016/2017).
Melhor em matéria de golos marcados, só no anterior confronto com o Inter, nos oitavos de final da Taça UEFA de 2003/2004: Nuno Gomes bisou e Tiago também marcou, mas os transalpinos, que haviam empatado a zero em Lisboa, ganharam por 4-3.
Quanto aos outros resultados, o Benfica soma ainda um saboroso empate a zero em 2013/2014, face à Juventus, que valeu um lugar na final da Liga Europa, uma vez que o conjunto luso comandado por Jorge Jesus tinha vencido em casa por 2-1.
De resto, só derrotas, cinco sem qualquer golo marcado (três por 1-0, uma por 2-0 e outra por 3-0), e duas com um tento apontado, o 3-1 com a Lazio, em 2003/2004, e o 2-1 com o AC Milan, em 2007/2008.
O 16.º encontro do Benfica no reduto de um clube italiano, e segunda no do Inter Milão, para a segunda mão dos quartos de final da Liga dos Campeões em futebol, está marcada para quarta-feira, pelas 21:00 locais (20:00 em Lisboa), em San Siro.