Esta será a quarta vez que o treinador catalão defrontará o Real Madrid por um lugar na final e a quinta vez que se encontram nos playoffs. O registo não poderia ser mais uniforme: duas vezes os blancos qualificaram-se, tendo outras duas caído para o lado do técncico espanhol.
A Europa conheceu esta rivalidade, que continua até aos dias de hoje, em 2011. No meio de um frente-a-frente feroz entre Real Madrid e Barcelona, o destino teria que ser que as duas equipas se encontrassem nas meias-finais da Liga dos Campeões. Foi uma das eliminatórias mais controversas de que há memória, no que respeita à forma como os acontecimentos se desenrolaram.
Na primeira mão, os culés venceram no Santiago Bernabéu (2-0). No entanto, o nulo imperava até que uma expulsão duvidosa de Pepe mudou o rumo do jogo. Na segunda mão, também com decisões de arbitragem questionáveis, o resultado foi de 1-1, com Guardiola a chegar à sua segunda final. No final, venceu o Manchester United (3-1) em Wembley e levantaram a "orelhuda".
Após a sua saída do Barcelona, em 2012, devido a atritos e desacordos com o conselho de administração na altura, Pep tem procurado o sucesso na Europa sem o conseguir. Em 2014 voltou a encontrar o seu eterno rival quando tentava vencer com o Bayern. Sofreu na pele o que já tinha feito ao Real Madrid muitas vezes: acabou derrotado por um esclarecedor 5-0 no total as duas mãos.
Na memória de todos está a sensacional vitória do Real Madrid (4-0) em Munique com um bis de Cristiano Ronaldo e outro de Sergio Ramos. Nesse ano, o destino foi escrito e os homens de Carlo Ancelotti levantaram a sua décima Liga dos Campeões numa final contra o rival Atlético de Madrid.
Mudança de país, o mesmo inimigo
Enquanto Guardiola continuava a sua busca pela glória da Liga dos Campeões longe do Barcelona, os merengues desfrutavam da sua era dourada, ganhando cinco troféus em apenas oito anos. Nesse caminho de ouro, o clube presidido por Florentino Pérez cruzou-se mais duas vezes com o treinador do Manchester City. A primeira vez foi nos oitavos de final em 2020, ano marcado pela COVID-19, nos quais os citizens venceram por 2-1.

O último encontro entre Pep e o Real Madrid teve lugar na época passada. Foi nas meias-finais e os blancos vinham de uma série de reviravoltas históricas que os faziam ser temidos por qualquer um. E também o conseguiram fazer com o treinador do City. A preocupação acabou por ser justificada pelo que aconteceu: depois de ter tido a qualificação bem encaminhada aos 91 minutos da segunda mão, o catalão viu o adversário consumar a reviravolta de uma forma praticamente inexplicável.
Mais uma vez, eliminar a equipa de Guardiola da Liga dos Campeões significou a conquista do troféu pelos da capital espanhola. Não foi assim em 2020 para o treinador dos citizens, que perdeu nos quartos-de-final em Lisboa contra o Olympique Lyon (1-3).
Território do Real Madrid
Quando as pessoas dizem que o Real Madrid está em casa quando joga na Liga dos Campeões, não se trata de um cliché. O próprio Guardiola pode atestar isso. O seu registo na Europa contra os merengues é de quatro vitórias, um empate e três derrotas. Embora positivo, é muito apertado.
Contrasta fortemente com o seu recorde geral nos 21 encontros que manteve com os eternos rivais de Barcelona. Aí as diferenças são maiores com 21 vitórias, quatro empates e cinco derrotas.
É por isso que Pep mantém sempre o seu respeito quando fala em enfrentar o Real Madrid nas provas europeias: "Todas as equipas do mundo têm a sensação de que se quiserem ganhar a Liga dos Campeões têm de vencer o Real Madrid. Antes era o Barcelona e agora é o Real Madrid", disse, depois de vencer o Bayern. Onze meias-finais em 13 anos são o motivo.