Fernando Puglia foi o primeiro jogador de futebol a atuar por Sporting e Juventus. Natural de São José do Rio Pardo, Puglia foi avançado e chegou a Portugal em 1959. No entanto, a passagem acabou por ser precoce, já que em 1961 rumou a Itália, depois de ter apontado 58 golos em 57 jogos. Seguiu-se o Palermo e a Juventus, por empréstimo do emblema de Palermo. A passagem por Turim acabou por ser fugaz e sem impacto.
Algumas décadas depois, Paulo Sousa trocou o Sporting pela Juventus, já depois de ter saído do rival Benfica. A passagem pelos leões foi rápida e, após uma temporada, partiu para Itália, onde se adaptou rapidamente e conquistou a Serie A e a Taça de Itália no primeiro ano. Saiu para a Alemanha em 1996 e, a meio da época seguinte, Dimas aterrou em Turim.
Ao contrário dos nomes até agora mencionados, o lateral passou primeiro pelos italianos. Nas duas temporadas conquistou duas Ligas italianas e seguiu para o futebol turco. Em 2000 assinou pelo Sporting e retirou-se do futebol no ano seguinte, depois de ter ganho o campeonato, a Taça e a Supertaça.
Esse percurso foi idêntico ao do italo-brasileiro Gladstone que, em 2006, deixou o Cruzeiro e assinou pela Juventus. A passagem acabou por ser marcada pelo insucesso e, no mesmo ano, foi recrutado pelo clube brasileiro. Em 2008 acabou por ser emprestado ao Sporting e disputou 25 partidas na equipa de Paulo Bento.
Bojinov também seguiu a premissa dos antecessores e representou a Juventus antes do Sporting. Foi em 2006/2007 que passou pela Vechia Signora, por empréstimo da Fiorentina. A passagem acabou por passar despercebida, tendo marcado sete golos em 21 jogos e ajudado a equipa a regressar à Serie A. No início da segunda época do século XXI aterrou em Portugal. Ficou ligado ao Sporting até 2013, mas esteve apenas meia época na equipa principal, devido à conduta que apresentou fora dos relvados.
Com Jorge Jesus no comando da equipa, o Sporting contratou o médio Aquilani para a temporada 2015/2016. O italiano acabou por não conseguir assumir a titularidade no meio-campo dominado por William e Adrien e saiu no ano seguinte. Antes, em 2010/2011, esteve em Turim por empréstimo do Liverpool.
Expoente máximo da academia leonina, a qual tem o seu nome, Cristiano Ronaldo é o nome que se segue. Ao serviço dos leões, despontou para o futebol e conquistou a titularidade com apenas 18 anos. Partiu para o futebol inglês e mais tarde para o espanhol, onde fez história, e, em 2018, chegou a Itália. Ao serviço da Juventus conquistou duas Serie A em três temporadas e apontou 101 golos em 134 jogos.
O turco Demiral não teve, nem de perto, a mesma sorte e, sem espaço no plantel leonino, acabou por partir para a Juventus, depois de se ter destacado no empréstimo ao Sassuolo. Ao serviço da Juventus disputou 32 jogos em duas temporadas, não conseguindo conquistar a titularidade.
A viver uma situação semelhante está Franco Israel, guarda-redes contratado esta época aos leões. Sem espaço nos bianconeri, Israel deixou o clube sem somar qualquer minuto na equipa principal. Em Portugal o cenário não tem sido animador, dado que Adán é titular absoluto.
Destaque ainda para Giuseppe Materazzi, pai de Marco e Simone, que foi o único treinador italiano a comandar os verde e brancos até ao momento. O registo data de 1999, com o italiano a realizar apenas seis encontros, sendo substituído por Augusto Inácio.
Italianos em Portugal
Para além do já mecionado Aquilani, há mais três italianos que representaram o Sporting, sem que nunca tivessem vestido a camisola da Juventus. Falamos de Ivone De Franceshi, Cristiano Piccini e Ezequiel Schelotto. Curiosamente todos conquistaram a titularidade em Portugal e estiveram no nosso país apenas 12 meses - no caso de Schelotto a ligação foi ligeiramente maior.
De Franceschi chegou a titular por empréstimo do Veneza e conquistou a Liga portuguesa. Realizou 30 jogos e marcou três golos. Já com Jorge Jesus no comando, Schelotto foi recrutado ao Inter e permaneceu em Portugal temporada e meia, mais coisa menos coisa. Saiu para Inglaterra e o seu sucessor foi Piccini, lateral que realizou 40 jogos em 2017/2018.