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Com a curiosidade de, nas cinco ocasiões, ter começado sempre com vitórias, o conjunto encarnado caiu perante o Liverpool (2009/10) e afastou sucessivamente PSV Eindhoven (2010/11), Newcastle (2012/13) e AZ Alkmaar (2013/14), antes de ser eliminado pelo Eintracht Frankfurt (2018/19).
A primeira presença aconteceu em 2009/10, a época de estreia da Liga Europa, sucessora da Taça UEFA, com o Benfica a superar em casa os reds por 2-1, na primeira mão, graças a um bis do paraguaio Óscar Cardozo.
O melhor marcador estrangeiro da história dos encarnados também faturou em Anfield Road, reduzindo, então, para 3-1, mas o conjunto luso acabou derrotado por 4-1, num jogo em que o espanhol Fernando Torres bisou.
Um ano depois, o Benfica voltou aos quartos e desta vez seguiu em frente, face ao PSV, com um 4-1 em casa, selado com quatro golos argentinos, de Aimar, Salvio, que bisou, e Saviola, e um 2-2 em Eindhoven, onde o brasileiro Luisão e Cardozo anularam um perigoso 2-0.
Em 2011/12, o Benfica esteve nos quartos da Champions e, em 2012/13, voltou ao top 8 da Liga Europa, para bater o Newcastle.
Os ingleses marcaram primeiro na Luz, mas Rodrigo, Lima e Cardozo viraram para 3-1, e também se adiantaram em Newcastle, com novo tento de Papiss Cissé, mas as águias aguentaram-se e ainda empataram, aos 90+2 minutos, por Salvio.
Na época seguinte, os encarnados disputaram novamente os quartos e tiveram a eliminatória mais tranquila, ao baterem duas vezes o AZ Alkmaar, por 1-0 na Holanda (Salvio) e 2-0 na Luz (bis de Rodrigo).
Em 2012/13 e 2013/14, o Benfica chegou à final, mas perdeu a primeira para o Chelsea, por 2-1, culpa de um golo nos descontos, do sérvio Ivanovic (90+3 minutos), e a segunda para o Sevilha, nos penáltis (2-4), após 120 minutos sem golos.
A derradeira presença nos quartos da Liga Europa aconteceu em 2018/19, com o Benfica a começar com um 4-2 caseiro face ao Eintracht Frankfurt, com um hat-trick de João Félix, num jogo em poderia ter alcançado uma goleada histórica, face a uma equipa cedo reduzida a 10 unidades.
Mas, os alemães saíram vivos da Luz e acabaram por dar a volta à eliminatória na Alemanha, com um triunfo por 2-0, selado pelo sérvio Kostic e por Rode, seguindo para as meias-finais devido aos golos apontados fora.
Na antecessora da Liga Europa, a Taça UEFA, o Benfica soma três presenças nos quartos, tendo afastado a Roma, em 1982/83 (2-1 na capital italiana e 1-1 em casa) e caído perante a Juventus, em 1992/93 (2-1 em casa e 0-3 em Turim), e o Espanyol, em 2006/07 (2-3 em Barcelona e 0-0 em casa).
A sexta presença do Benfica nos quartos de final da Liga Europa, face aos franceses do Marselha, começa a jogar-se na quinta-feira, pelas 20:00, no Estádio da Luz, em Lisboa.