Ainda na casa emprestada de Rio Maior, o clube lisboeta vinha de uma época na qual obteve a melhor pontuação da sua história na elite (45 pontos), mas esta foi uma Liga muito diferente, sempre numa luta acesa pela desejada manutenção.
João Pereira iniciou a segunda época, mas foi despedido após 10 jornadas (duas vitórias, dois empates e seis derrotas), o que levou o clube a apostar numa equipa técnica multidisciplinar, liderada por Gonçalo Brandão, por somente sete duelos.
Após uma vitória, três empates e três derrotas nesse período, o Casa Pia fez voltar ao país Álvaro Pacheco, mas nunca se recompôs e adiou o fim da época, ao fechar em 16.º, com 30 pontos e desvantagem nos embates face ao Estrela da Amadora (15.º).
Duas vitórias nas primeiras cinco jornadas deram algum ânimo, mas nove rondas consecutivas sem triunfos atiraram os gansos para os lugares perigosos, no meio da primeira troca técnica, que não teve efeitos práticos na multidisciplinaridade.
Já com Álvaro Pacheco ao leme, quatro partidas seguidas sem perder foi a melhor série do Casa Pia, mas antecedeu a pior sequência, com 10 duelos sem vitórias a ditar o desfecho, no qual a manutenção escapou nos descontos do último duelo.
Apesar da temporada difícil, o Casa Pia fez a vida negra a FC Porto e Benfica, com um triunfo por 2-1 a quebrar a invencibilidade dos dragões, à 20.ª jornada, e dois empates contra as águias (2-2 na Luz, na 11.ª ronda, e 1-1 em Rio Maior, na 28.ª).
Gaizka Larrazabal e Jérémy Livolant foram os dois elementos intocáveis durante a época, com Cassiano também como figura de referência no ataque casapiano, ao terminar com seis golos, um número que reflete a escassa produtividade ofensiva.
Patrick Sequeira e Sebastián Pérez foram ainda algumas das apostas recorrentes das diferentes equipas técnicas e, no mercado de inverno, Renato Nhaga rumou ao Galatasaray por 6,5 milhões de euros, na maior venda da história do Casa Pia.
Para não cair à Liga 2 quatro épocas depois, o Casa Pia terá de superar no play-off o Torreense, clube com o qual perdeu nos oitavos de final da Taça de Portugal, por 2-1, sabendo que a decisiva segunda mão será jogada no seu reduto de Rio Maior.