Lennon estreou-se no futebol profissional com apenas 16 anos no Leeds United, um clube que atravessava sérias dificuldades financeiras nessa altura. A saída de jogadores mais experientes abriu-lhe inesperadamente a porta da equipa principal.
"Com 16 anos, mal percebia o que se passava à minha volta. Estava muito nervoso, mas ao mesmo tempo, incrivelmente entusiasmado", recorda.
Desde o início, Aaron preferia criar oportunidades para os seus colegas em vez de finalizar ele próprio, e manteve essa mentalidade de dar prioridade à equipa mesmo quando lhe aconselhavam a ser mais egoísta perante a baliza.
No Tottenham, desfrutou especialmente dos grandes jogos e do ambiente que os envolvia. Saboreava cada momento frente ao Arsenal, Chelsea e outros rivais de topo: "Lembro-me daquela hora antes do início, quando íamos aquecer. O rugido dos adeptos era incrível e o ambiente, eletrizante. Adorava jogar contra as equipas mais fortes". No relvado, a sua melhor ligação foi com Jermain Defoe e Dimitar Berbatov.
Apesar de ter conquistado a Taça da Liga pelo Tottenham em 2008, Lennon continua a pensar que aquela equipa podia ter alcançado muito mais. "Quando penso na força que tinha o nosso plantel no Tottenham e nos jogadores que tínhamos, sem dúvida deveríamos ter conseguido e conquistado muito mais", confessou na sua entrevista com Petr Čech.
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