Drinkwater integrou a equipa do Leicester que venceu a Premier League em 2016 e saiu para o Chelsea um ano depois. Não conseguiu estabelecer-se em Stamford Bridge e foi emprestado, sem sucesso, ao Burnley e ao Aston Villa, à medida que os seus problemas fora de campo aumentavam.
O jogador de 33 anos declarou-se culpado de condução sob o efeito do álcool após um acidente de viação em 2019, lesionou o tornozelo num incidente à porta de uma discoteca no mesmo ano e deu uma cabeçada a Jota num incidente no campo de treinos em 2020.
Drinkwater apareceu pela última vez por empréstimo no Reading em 2021/22 e estava sem clube desde que seu contrato com o Chelsea expirou no final daquela temporada.
"Talvez tenha demorado muito, especialmente no ano passado, mas acho que é hora de anunciar oficialmente agora. Acho que estive demasiado tempo no limbo. Queria jogar, mas não tive a oportunidade de jogar a um nível em que me sentisse valorizado. Estou feliz por não jogar futebol, mas estou feliz por jogar futebol, por isso devo apertar a mão ao desporto?", disse no podcast The High Performance.
Três vezes convocado para a seleção de Inglaterra, Drinkwater formou-se na academia do Manchester United, mas não jogou na equipa principal do clube de Old Trafford até juntar-se ao Leicester em 2012. "É tudo o que eu sempre soube. Tem sido a minha vida desde os meus seis ou sete anos. Nunca foi fácil", disse ele.
"Se estivesse a jogar semana sim, semana não e tivesse de dizer que tenho de parar, talvez devido a uma lesão ou apenas à idade, por não conseguir movimentar-me no campo como gostaria, acho que seria mais difícil"