Berlusconi comprou o Monza há cinco anos, numa altura em que o clube estava a jogar na Série C. Em três épocas, conseguiu subir duas vezes de divisão, terminando em 11.º lugar na Serie A na época passada. De acordo com a imprensa italiana, a família do político discutiu o seu legado e concordou que ele não queria continuar no futebol.
"Pelo amor que tenho a Silvio Berlusconi, farei tudo o que me for pedido em qualquer direção", disse Galliani ao portal football-italia.com.
Berlusconi foi o proprietário de longa data do AC Milan e sob a sua liderança o clube teve um dos seus períodos de maior sucesso. Os Rossoneri triunfaram por cinco vezes na Liga dos Campeões e na antecessora, Taça dos Campeões Europeus (1989, 1990, 1994, 2003, 2007). Conquistou oito títulos da Serie A, uma vez a Taça de Itália, sete vezes a Supertaça de Itália e cinco vezes a Supertaça Europeia.
Em 2007, também triunfaram no Campeonato do Mundo de Clubes.