O antigo internacional inglês passou mais de oito anos no Manchester United, tendo conquistado o título da Premier League em 2012/13, a Taça de Inglaterra em 2015/16 e a Taça da Liga e a Liga Europa em 2016/17.
O seu filho fez um jogo pelo Peterborough.
"Se houvesse a possibilidade de jogarmos um com o outro ou um contra o outro, isso superaria tudo o que fiz na minha carreira", disse Ashley numa entrevista publicada no site do Everton: "Espero que no dia do jogo possamos entrar no mesmo campo. Já o disse desde que saiu o sorteio - seria um momento de arrepios para mim... Devo dizer que também será um grande momento para o Tyler. Ele está apenas no início da sua carreira, por isso, para ele, poder mostrar o seu talento num estádio fantástico, perante um público esgotado - o maior número de adeptos perante os quais terá jogado - seria fantástico."
Tyler disse que não ia dar abébias ao pai se eles se enfrentassem.
"Nem sequer pensaria no facto de ele ser meu pai", acrescentou: "Ele é apenas mais um adversário em campo que eu posso tentar derrotar."