Sassuolo 1-1 Frosinone (4-3 após penáltis)
Sassuolo e Frosinone protagonizaram um jogo equilibrado e animado, com os ciociari a entrarem melhor e a criarem várias oportunidades por intermédio de Zerbin, Fini e El Azzouzi. Os emilianos responderam através de Bowie, Domínguez e Thorstvedt, até chegarem ao golo aos 36 minutos: Benja Domínguez concluiu um contra-ataque com um remate certeiro de pé direito a partir do centro da área. O Frosinone reagiu de imediato e, depois de mais algumas ocasiões para Bîrligea e El Azzouzi, chegou ao empate aos 45'+2', por intermédio de Terzic, que aproveitou o passe de Hasa e fixou o 1-1.
No segundo tempo, ambas as equipas continuaram à procura do golo da vantagem. Hasa obrigou Turati a uma defesa difícil, enquanto o Sassuolo respondeu com Domínguez e as iniciativas dos recém-entrados Berardi e Laurienté. O Frosinone parecia chegar ao 2-1 aos 73 minutos por Cichella, mas o golo foi anulado pelo VAR. As substituições de ambos os lados mantiveram a intensidade do jogo elevada, com Bobcek a ficar perto do golo de cabeça aos 72 minutos.
No final, o ritmo manteve-se elevado, mas as oportunidades tornaram-se mais esporádicas. Os emilianos tentaram criar perigo com Berardi e Bakola, enquanto os ciociari insistiram com Hasa, Fini e Bobcek. No tempo de compensação, o Frosinone voltou a estar perto do golo com Bobcek, que não conseguiu finalizar em boa posição, e Cichella, travado por Turati.
O resultado manteve-se assim em 1-1 até ao final do tempo regulamentar. Nos penáltis, os anfitriões impuseram-se, aproveitando o erro de Amey na quarta tentativa. Após o golo de Bakola, também Hasa falhou, confirmando o triunfo dos anfitriões, que nos oitavos de final vão defrontar a Juventus.
