Domingo, 24 de setembro
Este domingo, o Torreense foi a primeira equipa da Liga Portugal 2 a confirmar o favoritismo e a seguir em frente na prova rainha do futebol português. Um golo de cabeça do brasileiro Welthon, aos 67 minutos, bastou para o Torreense eliminar o Oriental (1-0), no Estádio Engenheiro Carlos Salema.
Após uma primeira parte algo morna, sem situações claras de golo, foi o avançado brasileiro a decidir tudo a favor do Torreense, fazendo o sexto golo na temporada com a camisola azul grená, depois dos cinco apontados no campeonato.
Durante a tarde, o 1.º Dezembro eliminou o Paços de Ferreira no prolongamento (1-0) e proporcionou o primeiro tomba-gigantes desta eliminatória. Igualmente difícil foi a missão do Penafiel frente ao Valadares Gaia, mas a equipa acabou por vencer (1-2), à semelhança do Benfica de Castelo Branco, que eliminou a Oliveirense (1-2) nos penáltis.
Mais acessíveis foram as partidas de Académico de Viseu, Feirense, Belenenses, Mafra, Tondela e Santa Clara, que seguiram em frente na prova rainha. Destaque ainda para a histórica goleada do União de Leiria: 0-12.
Vilar de Perdizes, Rabo Peixe, SC Lusitânia, Vila Meã, Moncarapachense, Tirsense, AD Marco 09, Atlético CP, Canelas 2010, Dumiense, SC Mirandela, Sintrense, Covilhã, Mortágua, Olivais e Moscavide, Paredes, CDC Montalegre, Vitória de Setúbal, Serpa, Amarante, Pêro Pinheiro, Vianense, Santa Maria FC e Malveira também seguiram em frente.
Sábado, 23 de setembro
A primeira equipa da Liga 2 a entrar em ação foi o Marítimo que, na deslocação a casa do histórico Fabril, venceu por 1-3, com golos de Carimo Conté (autogolo), Lucas Silva e Bruno Xadas. Para a formação da casa reduziu David Kong. Seguiu-se o Leixões, que teve mais dificuldades para superar o São João de Ver (0-1).
Mais fácil foi a tarefa do Lank Vilaverdense no reduto do Ponte, já que a equipa de Vila Verde goleou por 0-5. Outra partida cheia de golos foi a que opôs o Portosantense ao Nacional, terminando com um 2-4 favorável aos homens da Choupana. Já o AVS também seguiu em frente, depois de bater o Louletano, por 0-1, com golo de Carlos Daniel.
Nas restantes partidas triunfaram conjuntos do Campeonato de Portugal, com O Elvas (1-0), Rebordosa (2-4) e Pevidém (0-1) a seguirem para a terceira eliminatória.