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O bicampeão nacional apadrinhou a estreia do União Venda Nova, da Amadora, no principal escalão, num jogo onde o Benfica entrou forte, com remates de Arthur (2'), Rúben Góis (2') e Léo Gugiel (3').
O Venda Nova respondeu por Dura, com remate ao lado da baliza de Léo Gugiel, antes de André Coelho, aos 4', obrigar Jackson Ryan a uma enorme intervenção. Aos 8' Léo Gugiel voltou a testar a pontaria, para mais uma bela intevenção de Jackson Ryan, antes dos papéis inverterem-se, com o guardião do Benfica a aplicar-se para evitar o golo do guarda-redes da formação da Amadora.
Quando o jogo se encaminhava para o intervalo, o Benfica conseguiu finalmente ultrapassar a muralha: Lúcio Rocha, ao segundo poste, desviou um remate de Pany Varela e fez o 1-0, e logo a seguir Lúcio Rocha rematou à barra. Antes do apito para intervalo, porém, Pany Varela aproveitou um erro defensivo do Venda Nova, ficou na cara de Jackson Ryan e ofereceu o 2-0 a Afonso Jesus.
Na segunda parte, aos 25 minutos, Diogo Silva rematou ao poste da baliza do Benfica, com os encarnados a responderem na mesma moeda, aos 27', com remate de Rúben Góis ao ferro da baliza de Jackson Ryan. O 3-0, no entanto, chegou mesmo aos 31 minutos, na sequência de uma bola parada, com André Coelho a lançar Arthur na direita para o remate rasteiro do brasileiro.
Aos 33' infelicidade para Luís Montes, que colocou a bola na própria baliza, assinando o 4-0 para o Benfica, mas segundos depois, o mesmo Luís Nunes, de meia distância, rematou forte e fez o primeiro golo do Venda Nova no principal escalão, reduzindo a desvantagem da equipa da Amadora.
Aos 35' André Coelho rematou junto ao poste, e aos 38' Tchuda acertou mesmo, uma vez mais, no ferro da baliza do UPVN, mas o marcador não voltou a mexer no Pavilhão da Luz.
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