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A primeira meia-final da prova masculina até começou melhor para o Quinta dos Lombos, com Eddy a estar perto do golo logo nos primeiros segundos. No entanto, o Sporting respondeu e, já depois de Diogo Santos atirar à barra, Sokolov abriu o marcador, a passe de Merlim. O domínio leonino continuou e, a quatro minutos do intervalo, Rodriguinho marcou na própria baliza.
A formação de Carcavelos respondeu no segundo tempo, com Eddy a reduzir a desvantagem aos 22 minutos. A partida estava novamente relançada e, a 10 minutos do fim, Henrique Vicente fez o empate. Até final, Nuno Dias ainda lançou o cinco para quatro, mas a partida acabou por ser decidida nas grandes penalidades.
No desempate, Willian Carioca e Cavinato começaram por marcar, seguindo-se o golo Kaká e o remate à barra de Erick. Tiago Fernandes respondeu da mesma moeda e permitiu a defesa a Gonçalo Portugal. Pany Varela, Murilo e Diogo Santos empataram antes da última série, que viu Rodriguinho e Merlim não desperdiçarem. No "mata-mata", Telmo Sousa enganou Gonçalo e, na derradeira oportunidade, Zicky Té atirou para o meio e Schutt defendeu.
O Quinta dos Lombos continua a fazer história e está pela primeira vez na final de uma competição nacional. Em sentido inverso, os leões estão arredados do jogo decisivo da Taça da Liga apenas pela segunda vez na história.