Recorde-se que Mitchell van der Gaag representou o Marítimo, enquanto jogador, entre 2002 e 2006, quando fez 174 jogos oficiais, com 19 golos marcados.
Depois de ter terminado a carreira de jogador em 2007, no Al Nassr, na Arábia Saudita, Mitchell van der Gaag começou o percurso de treinador precisamente nos insulares, como adjunto da equipa B, em 2007/2008, antes de assumir o comando técnico da equipa principal, em 2009.
Mitchell van der Gaag orientou ainda Belenenses, Emis Aradippou, FC Eidhoven, Excelsior, NAC Breda e Ajax B, antes de se tornar adjunto de Erik ten Hag no Ajax e no Manchester United.
Na última época, novamente como treinador principal, orientou o FC Zurique, durante apenas nove jogos oficiais, tendo saído em outubro.