Casillas tem dois filhos, entre eles Martin Casillas, que tem apenas 12 anos. É o filho mais velho e joga como guarda-redes pelo Real Madrid na equipa Infantil B. O filho mais novo, Lucas, tem 10 anos e joga pela equipa benjamins A, também como guarda-redes, enquanto ambos seguem as pisadas do pai.
Segundo notícias divulgadas em Espanha, Casillas retirou os dois filhos da academia depois de Martin, o mais velho, ter perdido protagonismo no seu escalão devido à concorrência por lugares.
Nenhum dos dois foi incluído na convocatória para o torneio Futures, em Orlando, que terá sido o ponto de rutura para Casillas, levando-o a agir rapidamente e a retirar os filhos.
As notícias indicam que Casillas e os dois filhos vão procurar novos destinos para prosseguirem a formação, com o Marca a sugerir que o Leganés poderá ser melhor para a evolução dos jovens.
Casillas apoiou publicamente a candidatura de Enrique Riquelme à presidência, contra Florentino Perez, durante as eleições de verão. Segundo as notícias, esse ato poderá ter influenciado o futuro do seu filho.
Depois de 725 jogos pelos merengues, cinco títulos de La Liga e três da Liga dos Campeões, Casillas poderá ter rompido com Madrid enquanto este drama se desenrola.