Foi em 2015 que Gilberto deixou o Botafogo e o Brasil para a sua primeira experiência europeia, na... Fiorentina, de Itália.

Depois de apenas sete jogos oficiais, tendo feito a sua estreia nas competições europeias, com 22 anos, na Liga Europa, Gilberto foi emprestado na segunda metade da temporada ao Hellas Verona, com apenas cinco partidas disputadas.

Na temporada seguinte, em 2016/2017, seguiu novamente emprestado para a Serie B, desta feita para o Latina, onde quatro dias depois de ter chegado fez logo a estreia diante do Spezia. As lesões, porém, impediram-no de ter continuidade e, com apenas nove jogos oficiais, em janeiro de 2017 Gilberto voltou ao Brasil, representando o Vasco da Gama, novamente emprestado pela Fiorentina.

Nos três anos seguintes passou pelo Vasco da Gama e pelo Fluminense, onde assinou a título definitivo antes da segunda oportunidade na Europa, agora no Benfica, sugerido por Jorge Jesus, que tinha defrontado o lateral-direito enquanto treiandor do Flamengo.

Da Serie B italiana à Liga dos Campeões, Gilberto vai agora reencontrar uma equipa do país onde começou a sua aventura europeia: Itália.

Pelo Benfica, Gilberto já ultrapassou a centena de jogos oficiais, tendo agora 101 partidas, com oito golos marcados.