Rennes 3-2 AC Milan
Os rossoneri sabiam que a pressão estava do lado dos anfitriões no início da partida, que procuravam ultrapassar uma desvantagem considerável. Foi o Milan, no entanto, que esteve perto de abrir o marcador aos dois minutos, quando Rafael Leão viu um remate rasteiro ser bloqueado pelas pernas de Steve Mandanda. O Rennes entrou no jogo e os anfitriões não demoraram a abrir o marcador, com um remate de Bourigeaud à entrada da área.
Sem se deixar abater por este revés, o AC Milan continuou a ser uma ameaça no terço final, e a sua intenção ofensiva foi recompensada com um golo de empate aos 22 minutos, quando Luka Jović cabeceou para casa a partir de um lançamento inteligente de Théo Hernandez. A natureza frenética da disputa continuou no decorrer do primeiro tempo, e Mike Maignan teve que estar alerta para desviar o esforço de Arnaud Kalimuendo por cima do travessão, mantendo os visitantes em igualdade de condições no intervalo.
Determinado a encontrar um golo rápido no início do segundo período, o Rennes teve uma oportunidade de ouro para o fazer quando Simon Kjær foi penalizado por uma falta desastrada sobre Martin Terrier na área. Bourigeaud assumiu a responsabilidade e o médio francês cobrou a grande penalidade fora do alcance de Maignan. À semelhança da primeira parte, o Milan respondeu rapidamente apenas quatro minutos depois, através do perigoso Leão, que passou por dois defesas do Rennes antes de rematar com frieza para fora da baliza de Mandanda.
A ação de área a área continuou a caminho da última meia hora, e Bourigeaud completou seu hat-trick com um segundo penálti da noite depois de Jović foi duramente julgado por ter tocado com a mão após o cabeceamento de Kalimuendo. Isso deu aos anfitriões uma linha de vida tardia, mas apesar de muita pressão e algumas chances, a retaguarda do Milan manteve-se firme durante os estágios finais para garantir seu lugar no sorteio dos oitavos de final na sexta-feira.
Friburgo 3-2 Lens (após prolongamento)
O empate sem golos no jogo da primeira mão fez com que a partida fosse decsivia no Estádio Europa-Park, onde os dois conjuntos de adeptos fizeram ouvir a sua voz. Depois de um início de jogo cauteloso, foram os visitantes que festejaram o primeiro golo do jogo, depois de Noah Atubolu ter sido castigado por um erro que lhe custou caro. O guarda-redes do Friburgo só conseguiu empurrar um livre em profundidade para David Pereira da Costa, que não cometeu qualquer erro e rematou para o fundo das redes, ainda antes da meia hora de jogo.
Depois de ter sofrido um golo de bola parada, a equipa alemã esteve perto de se vingar quando o livre de Sallai causou estragos na área do Lens. O remate de Manuel Gulde fez com que Facundo Medina enviasse a bola para a sua própria baliza, obrigando Brice Samba a fazer uma defesa com a ponta dos dedos e a ajuda do poste. A primeira parte do Friburgo acabou por sofrer uma reviravolta quando Elye Wahi finalizou com destreza para bater Atubolu e duplicar a vantagem do Lens nos descontos.
Com uma montanha para escalar, o técnico do Friburgo, Christian Streich, recorreu ao banco no intervalo, introduzindo a dupla de ataque Noah Weißhaupt e Michael Gregoritsch. No segundo tempo, os anfitriões ameaçaram mais, com Ritsu Dōan a enviar a bola para a baliza, momentos depois de Nicolas Höfler ter visto o seu recurso de penálti anulado.
A pressão acabou por dar frutos aos 67 minutos, quando Sallai rematou para o fundo das redes na sequência de um livre cobrado do lado esquerdo. Com o ímpeto a seu favor, a equipa da Bundesliga esteve muito perto de empatar a partida quando Lukas Kübler rematou forte, mas Samba não conseguiu evitar o golo. No entanto, o guarda-redes do Lens nada pôde fazer para evitar que Sallai empatasse a partida aos 90+2 minutos, com um desvio de cabeça.
Os anfitriões completaram a sensacional reviravolta no primeiro tempo do prolongamento, com Gregoritsch a aproveitar o seu próprio passe para contornar Samba e marcar o seu quarto golo europeu da época. O suplente Andy Diouf quase respondeu logo em seguida, mas o jogador de 20 anos não conseguiu evitar a saída de Atubolu, e os anfitriões acabaram por vencer uma partida emocionante para garantir a presença nos oitavos de final.
