O escocês é um dos poucos treinadores que repete o arranque para a nova temporada no banco de suplentes da mesma equipa, à semelhança de Vasco Matos, João Pereira e Tiago Margarido, pelo Santa Clara, Casa Pia e Nacional, respetivamente.
Depois de um arranque atribulado na última época, o técnico já assumiu que quer replicar o trabalho desenvolvido na segunda metade da época de estreia no futebol português, em que alcançou oito vitórias no campeonato, cinco das quais consecutivas, colocando-o como o terceiro treinador com o melhor registo de pontos pelos canarinhos na primeira divisão.
Para procurar fazer melhor do que na última época, a formação da Linha contratou, até ao momento, sete reforços, com destaque para o regresso do internacional português Pizzi aos relvados portugueses, e Patrick de Paula, ex-Botafogo, que no currículo conta com um Brasileirão e três Taças dos Libertadores, todas elas sob o comando de técnicos lusos - duas com Abel Ferreira, no Palmeiras, e a última com Artur Jorge, no fogão.
Outra das caras novas no Estoril é o defesa central Ferro, campeão nacional pelo Benfica em 2018/19 e que representou o Estrela da Amadora na temporada transata.
Nos testes de pré-época, o Estoril Praia defrontou Belenenses, Marítimo, Alverca, Benfica, Sporting B, Nottingham Forest e Millwall, com um balanço claramente negativo no que diz respeito a resultados: apenas um triunfo, com os azuis do Restelo, um empate, com a formação comandada por Nuno Espírito Santo, e cinco derrotas com os restantes adversários.
O arranque oficial da temporada dos canarinhos acontece na segunda-feira, a partir das 18:45, diante do Estrela da Amadora, precisamente o mesmo adversário que esteve no Estádio António Coimbra da Mota no fecho do campeonato do ano passado, com o resultado a cifrar-se numa goleada estorilista, por 4-0.